(R)-3-Amino-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Amino-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-aminopropanoate
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: YRIVNLPKEMNSQB-WVTGURRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-Amino-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Robust Mixed 10/12 Helices Promoted by “Alternating Chirality” in a New Family of C-Linked Carbo-β-peptides

  摘要：

  The C-linked carbo-beta-peptides, oligomers of a new class of C-linked carbo-beta3-amino acids, have been shown to generate mixed 12/10 and 10/12 helices. The design involves use of "alternating chirality" of the epimeric (at the amine center) monomers to control the stability of these helices. The observation of stable 12/10 helix in a tripeptide and 10/12 helix in a tetrapeptide is unprecedented.

  DOI：

  10.1021/ja035752i