2,2'-bis(3-sulfopropoxy)benzidine | 532967-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(3-sulfopropoxy)benzidine
• 英文别名: 3-[5-Amino-2-[4-amino-2-(3-sulfopropoxy)phenyl]phenoxy]propane-1-sulfonic acid；3-[5-amino-2-[4-amino-2-(3-sulfopropoxy)phenyl]phenoxy]propane-1-sulfonic acid
• CAS: 532967-92-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₈S₂
• 分子量: 460.529
• InChiKey: UOQSEWMPXARXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 hydroxide 、 氢气 、 锌 作用下， 生成 2,2'-bis(3-sulfopropoxy)benzidine
  参考文献：
  名称：

  用于聚合物电解质燃料电池的新型磺基烷氧基化聚酰亚胺膜

  摘要：

  成功合成了一种新型磺基烷氧基化二胺，2,2'-双（3-磺基丙氧基）联苯胺（2,2'-BSPB），并以该二胺和1,4,5,8-萘四甲酸二酐（NTDA）为原料制备了磺化聚酰亚胺）。所得聚酰亚胺膜显示出高质子传导性能和优异的水稳定性，表明其在聚合物电解质燃料电池方面的潜在应用。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.328

文献信息

• Novel Sulfoalkoxylated Polyimide Membrane for Polymer Electrolyte Fuel Cells
  作者：Yan Yin、Jianhua Fang、Hidetoshi Kita、Ken-ichi Okamoto

  DOI：10.1246/cl.2003.328

  日期：2003.4

  A novel sulfoalkoxylated diamine, 2,2′-bis(3-sulfopropoxy)benzidine (2,2′-BSPB) was successfully synthesized and the sulfonated polyimide was prepared from this diamine and 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride (NTDA). The resulting polyimide membrane displayed high proton conducting performance and excellent water stability, indicating potential application for polymer electrolyte fuel cells

  成功合成了一种新型磺基烷氧基化二胺，2,2'-双（3-磺基丙氧基）联苯胺（2,2'-BSPB），并以该二胺和1,4,5,8-萘四甲酸二酐（NTDA）为原料制备了磺化聚酰亚胺）。所得聚酰亚胺膜显示出高质子传导性能和优异的水稳定性，表明其在聚合物电解质燃料电池方面的潜在应用。
• Synthesis and properties of highly sulfonated proton conducting polyimides from bis(3-sulfopropoxy)benzidine diaminesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra of BSPB diamines and IR spectra of resulting polyimide membranes. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b3/b313276e/
  作者：Yan Yin、Jianhua Fang、Tatsuya Watari、Kazuhiro Tanaka、Hidetoshi Kita、Ken-ichi Okamoto

  DOI：10.1039/b313276e

  日期：——

  Two novel sulfonated diamine isomers, 2,2′-bis(3-sulfopropoxy)benzidine (2,2′-BSPB) and 3,3′-bis(3-sulfopropoxy)benzidine (3,3′-BSPB), were successfully synthesized and the highly sulfonated polyimides (SPIs) with sulfonic acid groups in the side chains were prepared from 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride (NTDA) and BSPB monomers. Transmission electron microscopy (TEM) analysis revealed that these side-chain-type SPI membranes have a microphase-separated structure composed of hydrophilic side chain domains and hydrophobic polyimide main chain domains. They showed high proton conductivities similar to or higher than those of Nafion 117 in the high relative humidity range (>70% RH). The proton conducting behavior was analyzed by percolation theory. Despite their high ion exchange capacity (IEC = 2.89 meq. g−1) and high water uptakes, they displayed much better water stability than common sulfonated polyimides with the sulfonic acid groups directly bonded to the polymer backbone. This is probably due to the microphase-separated structure of the membrane and the strong basicity of BSPB diamine moieties resulting from the electron donating effect of the propoxy groups. The sulfopropoxy groups were stable against aging in acidic aqueous solution at 373 K. Both the polyimide membranes showed good mechanical strength under high moisture conditions (about 6 GPa at 90% RH) and displayed anisotropic membrane swelling.

  成功合成了两种新型磺化二胺异构体：2,2′-双（3-磺丙基）联苯胺（2,2′-BSPB）和 3,3′-双（3-磺丙基）联苯胺（3,3′-BSPB）、成功合成了侧链中含有磺酸基团的高磺化聚酰亚胺（SPIs），这些聚酰亚胺是由 1,4,5,8-萘四羧酸二酐（NTDA）和联苯胺单体制备的。透射电子显微镜（TEM）分析表明，这些侧链型 SPI 膜具有由亲水性侧链结构域和疏水性聚酰亚胺主链结构域组成的微相分离结构。在高相对湿度范围（大于 70% RH）内，它们显示出与 Nafion 117 相似或更高的质子传导性。质子传导行为是通过渗流理论进行分析的。尽管它们具有高离子交换容量（IEC = 2.89 meq. g-1）和高吸水性，但与磺酸基团直接键合到聚合物骨架上的普通磺化聚酰亚胺相比，它们显示出更好的水稳定性。这可能是由于膜的微相分离结构以及丙氧基基团的电子捐赠效应使 BSPB 二胺分子具有较强的碱性。这两种聚酰亚胺膜在高湿度条件下（90% RH 时约为 6 GPa）显示出良好的机械强度，并显示出各向异性的膜膨胀。
• US8748325B2
  申请人：——

  公开号：US8748325B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• [EN] TETRACARBOXYLIC DIANHYDRIDE, CARBONYL COMPOUND, ACID-ANHYDRIDE-GROUP-CONTAINING COMPOUND, METHODS FOR PRODUCING THESE, POLYIMIDE, AND POLYIMIDE PRECURSOR RESIN<br/>[FR] DIANHYDRIDE TÉTRACARBOXYLIQUE, COMPOSÉ CARBONYLE, COMPOSÉ CONTENANT UN GROUPE ANHYDRIDE D'ACIDE, PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE CEUX-CI, POLYIMIDE ET RÉSINE PRÉCURSEUR DE POLYIMIDE<br/>[JA] テトラカルボン酸二無水物、カルボニル化合物、酸無水物基含有化合物、それらの製造方法、ポリイミド及びポリイミド前駆体樹脂
  申请人：[en]ENEOS CORPORATION;[ja]ＥＮＥＯＳ株式会社

  公开号：WO2022210274A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  下記一般式（１）： ［式（１）中、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子及び炭素数１～２０の炭化水素基よりなる群から選択される１種を示す。］ で表されるテトラカルボン酸二無水物。
• SYNTHESIS OF NOVEL 4,4′-BENZIDINE DERIVATIVES WITH SULFONIC ACID GROUPS
  作者：M. Nanasawan、S. Yamashita、M. Hirai、K. Miyatake、M. Watanabe

  DOI：10.1080/00304940609355996

  日期：2006.6

  These benzidines with 3,3'-bis(sulfoalkoxy) groups have been synthesized by alkylation of commercial 3,3'-dihydroxy-4,4'-benzidine with propaneor butanesultones! However, there is no report on a synthetic method for the 2,2'-substituted or alkylsulfonated ones. We report here a route to 3,3'-bis(sulfomethy1)and 2,2'-bis (sulfoalkoxy)-4,4'-benzidine via the benzidine rearrangement.

  侧链取代的联苯胺已被用作染料中间体和芳族聚酰亚胺单体的二胺组分？最近，具有磺酸盐基团的 4,4'-联苯胺衍生物作为燃料电池系统中聚酰亚胺电解质膜的关键单体引起了极大的兴趣。这些具有 3,3'-双（磺基烷氧基）基团的联苯胺是通过商业 3,3'-二羟基-4,4'-联苯胺与丙烷或丁烷磺内酯的烷基化合成的！然而，没有关于 2,2'-取代或烷基磺化的合成方法的报道。我们在此报告了通过联苯胺重排生成 3,3'-双 (sulfomethy1) 和 2,2'-双 (磺基烷氧基)-4,4'-联苯胺的路线。