4,6-difluoro-2-n-propylaminopyrimidine | 130866-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-difluoro-2-n-propylaminopyrimidine
• 英文别名: 2-Pyrimidinamine, 4,6-difluoro-N-propyl-；4,6-difluoro-N-propylpyrimidin-2-amine
• CAS: 130866-82-9
• 化学式: C₇H₉F₂N₃
• 分子量: 173.165
• InChiKey: ZHCKTFLFPMGSDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氟嘧啶 在 正丙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,6-difluoro-2-n-propylaminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-amino-4-fluoropyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备一般式I的2-氨基-4-氟嘧啶衍生物的方法，其中：##STR1##（其中R1为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基或苄基，芳香环可以被取代，R2为除氢外的R1基团之一），通过在无水极性有机溶剂中将2,4,6-三氟嘧啶与公式III的胺反应，得到2-氨基二氟嘧啶衍生物IVa和4-氨基二氟嘧啶衍生物IVb的混合物，从所得反应混合物中分离出IVa，然后在0℃至180℃下，通过在碱的存在下将IVa与醇反应，制备2-氨基-4-氟嘧啶衍生物I。通过在-80℃至-15℃下将2,4,6-三氟嘧啶II与胺III反应，并在有机碱的存在下将2-氨基二氟嘧啶衍生物IVa与醇反应，制备2-氨基-4-氟嘧啶衍生物I。

  公开号：

  US05011927A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-fluorpyrimidinderivaten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0378089A1

  公开（公告）日：1990-07-18

  Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-fluorpyrimidinderivaten der allgemeinen Formel I, (R¹ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl, wobei die aromatischen Ringe substituiert sein können, und R² einer der Reste R¹ mit Ausnahme von Wasserstoff) durch Umsetzung von 2,4,6-Trifluorpyrimidin in einem aprotisch polaren organischen Lösungsmittel mit einem Amin der Formel III zum 2-Amino­difluorpyrimidinderivat IVa im Gemisch mit dem 4-Aminodifluorpyrimidin­derivat IVb, Abtrennung von IVa aus dem anfallenden Reaktionsgemisch und anschließende Umsetzung von IVa mit einem Alkohol in Gegenwart einer Base bei Temperaturen von 0 bis 180°C zum 2-Amino-4-fluorpyrimidinderivat I, indem man die Umsetzung des 2,4,6-Trifluorpyrimidins II mit dem Amin III bei einer Temperatur von (-80)°C bis (-15)°C durchführt und das 2-Aminodifluorpyrimidinderivat IVa mit dem Alkohol in Gegenwart einer organischen Base zum 2-Amino-4-fluorpyrimidinderivat I umsetzt.

  通式 I 的 2-氨基-4-氟嘧啶衍生物的制备工艺、 (R¹为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基或苄基，芳香环可能被取代，且 R² 是 R¹ 中的一个基，氢除外）。 将 2,4,6-三氟嘧啶在非沸腾极性有机溶剂中与式 III 的胺反应，得到 2-氨基二氟嘧啶衍生物 IVa 和 4-氨基二氟嘧啶衍生物 IVb，将 IVa 从得到的反应混合物中分离出来，然后在 0 至 180°C 的温度下，在碱存在下将 IVa 与醇反应，得到 2-氨基-4-氟嘧啶衍生物 I、将 2,4,6-三氟嘧啶 II 与胺 III 在 (-80)℃ 至 (-15)℃ 温度下反应，然后将 2-氨基二氟嘧啶衍生物 IVa 与醇在有机碱存在下反应，得到 2-氨基-4-氟嘧啶衍生物 I。
• Popova; Studentsov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 9, p. 1370 - 1375
  作者：Popova、Studentsov

  DOI：——

  日期：——
• US5011927A
  申请人：——

  公开号：US5011927A

  公开（公告）日：1991-04-30
• Preparation of 2-amino-4-fluoropyrimidine derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05011927A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  A process for the preparation of 2-amino-4-fluoropyrimidine derivatives of the general formula I ##STR1## (R.sup.1 hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl or benzyl, it being possible for the aromatic rings to be substituted, and R.sup.2 one of the R.sup.1 radicals with the exception of hydrogen) by reaction of 2,4,6-trifluoropyrimidine in an aprotic polar organic solvent with an amine of the formula III to give the 2-aminodifluoropyrimidine derivative IVa mixed with the 4-aminodifluoropyrimidine derivative IVb, separation of IVa out of the resulting reaction mixture and subsequent reaction of IVa with an alcohol in the presence of a base at from 0.degree. to 180.degree. C. to give the 2-amino-4-fluoropyrimidine derivative I, by carrying out the reaction of 2,4,6,-trifluoropyrimidine II with the amine III at from -80.degree. C. to -15.degree. C., and reacting the 2-aminodifluoropyrimidine derivative IVa with the alcohol in the presence of an organic base to give the 2-amino-4-fluoropyrimidine derivative I.

  本发明涉及一种制备一般式I的2-氨基-4-氟嘧啶衍生物的方法，其中：##STR1##（其中R1为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基或苄基，芳香环可以被取代，R2为除氢外的R1基团之一），通过在无水极性有机溶剂中将2,4,6-三氟嘧啶与公式III的胺反应，得到2-氨基二氟嘧啶衍生物IVa和4-氨基二氟嘧啶衍生物IVb的混合物，从所得反应混合物中分离出IVa，然后在0℃至180℃下，通过在碱的存在下将IVa与醇反应，制备2-氨基-4-氟嘧啶衍生物I。通过在-80℃至-15℃下将2,4,6-三氟嘧啶II与胺III反应，并在有机碱的存在下将2-氨基二氟嘧啶衍生物IVa与醇反应，制备2-氨基-4-氟嘧啶衍生物I。