N-<2,4-Dichlor-benzyl>-glycin | 732944-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<2,4-Dichlor-benzyl>-glycin
• 英文别名: 2-[(2,4-Dichlorophenyl)methylazaniumyl]acetate
• CAS: 732944-35-3
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 234.082
• InChiKey: NMMRCGLFNFEBJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2,4-Dichlor-benzyl>-glycin 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-Nitroso-N-<2,4-dichlor-benzyl>-glycin
  参考文献：
  名称：

  Greco,C.V. et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, p. 861 - 865

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2,4-二氯苯甲胺 生成 N-<2,4-Dichlor-benzyl>-glycin
  参考文献：
  名称：

  Greco,C.V. et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, p. 861 - 865

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Benzyl Residues as the P1′ Substituents in Phosphorus-Containing Extended Transition State Analog Inhibitors of Metalloaminopeptidases
  作者：Kamila Janiszewska、Michał Talma、Bartosz Oszywa、Małgorzata Pawełczak、Paweł Kafarski、Artur Mucha

  DOI：10.3390/molecules25184334

  日期：——

  (P(O)(OH)-CH2-NH) can be termed extended transition state analogs by similarity to the corresponding phosphonamidates (P(O)(OH)-NH). Phosphonamidate pseudopeptides are broadly recognized as competitive mechanism-based inhibitors of metalloenzymes, mainly hydrolases. Their practical use is, however, limited by hydrolytic instability, which is particularly restricting for dipeptide analogs. Extension of phosphonamidates

  含有内部氨甲基次膦键系统 (P(O)(OH)-CH2-NH) 的肽基酶抑制剂可通过与相应的膦酰胺酸酯 (P(O)(OH)-NH) 的相似性而被称为扩展过渡态类似物。膦酰胺假肽被广泛认为是金属酶（主要是水解酶）的基于竞争机制的抑制剂。然而，它们的实际应用受到水解不稳定性的限制，这对二肽类似物尤其受限。通过添加亚甲基来扩展膦酰胺酸酯产生完全耐受水条件的 PCN 系统。在目前的工作中，我们提出了一种基于次膦酸、甲醛和 N-苄基甘氨酸的三组分磷酸-曼尼希缩合反应的多功能合成方法来合成这种修饰的二肽。最后提到的组件允许简单和通用地引入位于叔氨基上的功能化 P1' 残基。这些产品对猪和植物金属氨基肽酶表现出中等抑制活性，而选定的衍生物对人丙氨肽酶表现出非常有效的作用（6a 的 Ki = 102 nM）。通过分子建模获得的配体-蛋白质复合物的分析揭示了单金属丙氨酰氨肽酶相互作用的典型模式，以及双金属亮氨酸氨肽酶的扭曲模式（C