α-[3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]propyl]-2-furanmethanol | 357443-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: α-[3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]propyl]-2-furanmethanol
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(furan-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 357443-73-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: CDXLEVGFIFVSJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-[3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]propyl]-2-furanmethanol 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Acetic acid 6-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  基于氧吡啶鎓-烯烃[5+2]环加成反应的高立体选择性7元环合成

  摘要：

  发现 2-取代-3-氧化吡啶鎓甜菜碱与富马酸二烷基酯的 [5+2] 环加成反应以高达 15.5:1 的立体选择性进行。作为 3-氧化吡啶鎓的 2-取代基或烷氧基，立体选择性变得更高富马酸盐组变大。通过考虑这些空间效应，可以使立体选择性合理化。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.906
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(furan-2-yl)butan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以92%的产率得到α-[3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]propyl]-2-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  基于氧吡啶鎓-烯烃[5+2]环加成反应的高立体选择性7元环合成

  摘要：

  发现 2-取代-3-氧化吡啶鎓甜菜碱与富马酸二烷基酯的 [5+2] 环加成反应以高达 15.5:1 的立体选择性进行。作为 3-氧化吡啶鎓的 2-取代基或烷氧基，立体选择性变得更高富马酸盐组变大。通过考虑这些空间效应，可以使立体选择性合理化。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.906

文献信息

• Highly Stereoselective 7-Membered Ring Synthesis Based upon the Oxidopyrylium–Alkene [5+2]Cycloaddition Reaction
  作者：Naoki Ohmori、Toru Miyazaki、Satoshi Kojima、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1246/cl.2001.906

  日期：2001.9

  The [5+2]cycloaddition reaction of 2-substituted-3-oxidopyrylium betaine with dialkyl fumarates was found to proceed with stereoselectivity up to 15.5 : 1. The stereoselectivity became higher as either the 2-substituent of the 3-oxidopyrylium or the alkoxy group of the fumarate became larger. The stereoselectivity could be rationalized by considering these steric effects.

  发现 2-取代-3-氧化吡啶鎓甜菜碱与富马酸二烷基酯的 [5+2] 环加成反应以高达 15.5:1 的立体选择性进行。作为 3-氧化吡啶鎓的 2-取代基或烷氧基，立体选择性变得更高富马酸盐组变大。通过考虑这些空间效应，可以使立体选择性合理化。