5-bromo-6-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 16290-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-6-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-bromo-6-phenyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-bromo-6-phenyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 16290-56-5
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂
• 分子量: 267.082
• InChiKey: GRHCUTUQPABERT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 7-chloro-1,5-diphenyl-3-phenyldiazenyl-1H-pyrimido[4,5-e][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶并[4,5-e] [1,3,4]噻二嗪的新型偶氮化合物的高效合成

  摘要：

  通过用溴和磷酰氯顺序处理6-烷基-嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮，制备了一些新的5-溴-2,4-二氯-6-烷基嘧啶。双硫zone与5-溴-2,4-二氯-6-烷基嘧啶在碱性乙腈中的缩合获得5-烷基-7-氯-3-苯基偶氮-1-苯基-1H-嘧啶[4,5-e] [1 ，3,4]噻二嗪。这些化合物的7-氯原子在沸腾的乙醇中被仲胺取代，得到其7-氨基衍生物。关键词：偶氮染料，5-溴-2,4-二氯-6-烷基嘧啶，双硫zone，环缩合，嘧啶基[4,5-e] [1,3,4]噻二嗪牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2012，26（1），115-120。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v26i1.12

  DOI：

  10.4314/bcse.v26i1.12
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基尿嘧啶 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到5-bromo-6-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶并[4,5-e] [1,3,4]噻二嗪的新型偶氮化合物的高效合成

  摘要：

  通过用溴和磷酰氯顺序处理6-烷基-嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮，制备了一些新的5-溴-2,4-二氯-6-烷基嘧啶。双硫zone与5-溴-2,4-二氯-6-烷基嘧啶在碱性乙腈中的缩合获得5-烷基-7-氯-3-苯基偶氮-1-苯基-1H-嘧啶[4,5-e] [1 ，3,4]噻二嗪。这些化合物的7-氯原子在沸腾的乙醇中被仲胺取代，得到其7-氨基衍生物。关键词：偶氮染料，5-溴-2,4-二氯-6-烷基嘧啶，双硫zone，环缩合，嘧啶基[4,5-e] [1,3,4]噻二嗪牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2012，26（1），115-120。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v26i1.12

  DOI：

  10.4314/bcse.v26i1.12

文献信息

• Pyrimidinones. 3. N-Substituted 6-phenylpyrimidinones and pyrimidinediones with diuretic/hypotensive and antiinflammatory activity
  作者：Harvey I. Skulnick、James H. Ludens、Michael G. Wendling、E. Myles Glenn、Norman A. Rohloff、Robert J. Smith、Wendell Wierenga

  DOI：10.1021/jm00158a030

  日期：1986.8

  In an extensive analysis of the antiviral and interferon-induction structure-activity relationship of 6-arylpyrimidinones we found that modifications at positions 1-4 of the pyrimidine ring resulted in a loss of activity. However, we uncovered interesting hypotensive and antiinflammatory activity with a series of N-substituted analogues, the results of which we report herein.
• SKULNICK H. I.; LUDENS J. H.; WENDLING M. G.; GLENN E. M.; ROHLOFF N. A.;+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 8, 1499-1504
  作者：SKULNICK H. I.、 LUDENS J. H.、 WENDLING M. G.、 GLENN E. M.、 ROHLOFF N. A.、+

  DOI：——

  日期：——
• US8334292B1
  申请人：——

  公开号：US8334292B1

  公开（公告）日：2012-12-18