(3aS,4R,6aR)-4-[2-chloro-6-(3-iodobenzylamino)purin-9-yl]-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid methylamide | 683275-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (3aS,4R,6aR)-4-[2-chloro-6-(3-iodobenzylamino)purin-9-yl]-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: (3aS,4R, 6aR)-4-[2-chloro-6-(3-iodobenzylamino)purin-9-yl]-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl amide；(3aS,4R,6aR)-4-[2-chloro-6-[(3-iodophenyl)methylamino]purin-9-yl]-N,2,2-trimethyl-6,6a-dihydro-3aH-thieno[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxamide
• CAS: 683275-13-0
• 化学式: C₂₁H₂₂ClIN₆O₃S
• 分子量: 600.868
• InChiKey: DOTSASMJLUEXSI-XLDJFRKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-4-[2-chloro-6-(3-iodobenzylamino)purin-9-yl]-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid methylamide 在 ammonia methanol 、 silica gel 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以to obtain 20 mg (yield: 52%) of (2R,3S,4R)-2-[2-chloro-6-(3-iodobenzylamino)purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrothiophene-2-carboxylic acid methyl amide as white solids (see Table 1)的产率得到(1R,2S,3R)-2-[2-chloro-6-(3-iodobenzylamino)-purin-9-yl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-thiophene-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Purine nucleosides

  摘要：

  本发明涉及一种选择性作用于A3腺苷受体的嘌呤核苷化合物，可用于治疗癌症和炎症性疾病。该化合物由以下一般式（I）表示，包括其异构体：其中X为硫或氧；R1为氢、烷基、苯甲基、卤代苯甲基或苯基烷基；R2为氢、卤素、烷氧基、烯基、炔基、烷硫基或硫基；R3和R3'为氢、羟基烷基、烷氧羰基或烷基氨基羰基，其中R3和R3'不同时具有相同的取代基；R4为氢或烷基。本发明还涉及一种包含式（I）化合物、其异构体或其药学上可接受的盐作为活性成分的制药组合物，以及一种预防或治疗各种疾病、状态或病情的方法，包括哮喘、炎症、脑缺血、心脏疾病和癌症。

  公开号：

  US20050256143A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-4-(2,6-dichloropurin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid methylamide 、 3-碘苄胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(3aS,4R,6aR)-4-[2-chloro-6-(3-iodobenzylamino)purin-9-yl]-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Purine nucleosides

  摘要：

  揭示了对A3腺苷受体具有选择性的嘌呤核苷化合物，可用于治疗癌症和炎症性疾病。所述化合物由以下一般式（I）表示，包括其异构体：其中X为硫或氧；R1为氢、烷基、苄基、卤代苄基或苯基烷基；R2为氢、卤素、烷氧基、烯基、炔基、烷基硫基或硫基；R3和R3'为氢、羟基烷基、烷氧羰基或烷基氨羰基，其中R3和R3'不同时具有相同的取代基；R4为氢或烷基。还揭示了一种包含一种式（I）的化合物、其异构体或其药理学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及一种用于预防或治疗各种疾病、状态或症状的方法，包括哮喘、炎症、脑缺血、心脏疾病和癌症。

  公开号：

  US20050256143A1