methyl (1R,2R)-2-(pyridin-2-yl)cyclopropane-1-carboxylate | 1807939-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R)-2-(pyridin-2-yl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl (1R,2R)-2-pyridin-2-ylcyclopropane-1-carboxylate；methyl (1R,2R)-2-pyridin-2-ylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1807939-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD28145484
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ZLGLOWZDHZRZIJ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 C₁₀₀H₈₄CoN₈O₁₆ 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (1R,2R)-2-(pyridin-2-yl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性杂芳基环丙烷通用合成的不对称自由基工艺

  摘要：

  通过Co(II)基金属自由基催化(MRC)，开发了一种高效催化方法，用于烯烃与原位生成的α-杂芳基重氮甲烷的不对称自由基环丙烷化。通过对新合成的D 2 -对称手性酰胺卟啉作为支持配体的类空腔环境进行微调，优化的Co(II)基金属自由基体系广泛适用于α-吡啶基和其他α-杂芳基重氮甲烷，用于不对称环丙烷化范围广泛的烯烃，包括几种类型的具有挑战性的底物。这种新的催化方法提供了以高产率获得有价值的手性杂芳基环丙烷的通用途径，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。计算和实验相结合的研究进一步支持了以α-和γ-金属烷基自由基作为关键中间体的Co(II)基烯烃环丙烷化的基本逐步自由基机理。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04655