3-Bromo-1-(4-fluorophenyl)pyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-1-(4-fluorophenyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-bromo-1-(4-fluorophenyl)pyridin-2-one
• 化学式: C₁₁H₇BrFNO
• 分子量: 268.085
• InChiKey: QERKDWOSHMGUGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-1-(4-fluorophenyl)pyridin-2(1H)-one 、 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到3-{4-[(6,7-Dimethoxyquinolin-4-yl)oxy]phenyl}-1-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydropyridin-2-one (3)
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基吡啶酮作为有效的VEGFR-2抑制剂的发现：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了1,3-二芳基吡啶酮作为血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制剂的设计，合成和生物学评估。1,3-二芳基-吡啶酮是通过Chan-Lam和Suzuki偶联反应合成的。两种代表性化合物17和35h表现出出色的酶抑制活性，IC 50值分别为3.5和3.0 n m。此外，化合物17和35h阻断了人脐静脉内皮细胞（HUVECs）在10 n m时的管形成并抑制了VEGF诱导的VEGFR-2和下游细胞外信号调节激酶（Erk）的磷酸化。专注。对接模拟显示，化合物17通过两个氢键和疏水相互作用与VEGFR-2的活性位点结合良好。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12703
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 3-溴-2-羟基吡啶 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到3-Bromo-1-(4-fluorophenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基吡啶酮作为有效的VEGFR-2抑制剂的发现：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了1,3-二芳基吡啶酮作为血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制剂的设计，合成和生物学评估。1,3-二芳基-吡啶酮是通过Chan-Lam和Suzuki偶联反应合成的。两种代表性化合物17和35h表现出出色的酶抑制活性，IC 50值分别为3.5和3.0 n m。此外，化合物17和35h阻断了人脐静脉内皮细胞（HUVECs）在10 n m时的管形成并抑制了VEGF诱导的VEGFR-2和下游细胞外信号调节激酶（Erk）的磷酸化。专注。对接模拟显示，化合物17通过两个氢键和疏水相互作用与VEGFR-2的活性位点结合良好。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12703