2-p-tolyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole | 918299-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-p-tolyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole；2-Methyl-5-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole；2-methyl-5-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrrole
• CAS: 918299-49-7
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: IIFSCGCHMLBBKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)戊烷-1,4-二酮 、 苯胺 在 氨基磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-p-tolyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用TBHP，三氟甲磺酸铜（II）和氨基磺酸从苯乙烯，丙酮和芳基胺一锅合成2-甲基-1,5-二芳基-1 H-吡咯

  摘要：

  研究了芳胺衍生物与苯乙烯和丙酮的一锅铜/锰共催化杂环化反应，生成一系列2-甲基-1,5-二氮杂-1 H-吡咯。所述反应结合了1，4-二羰基合成和Paal-Knorr型缩合反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.031

文献信息

• 1,4-Carbonylative addition of arylboronic acids to methyl vinyl ketone: a new synthetic tool for rapid furan and pyrrole synthesis
  作者：Hélène Chochois、Mathieu Sauthier、Eddy Maerten、Yves Castanet、André Mortreux

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.035

  日期：2006.12

  The rhodium catalysed 1,4-carbonylative addition of arylboronic acids to methyl vinyl ketone under carbon monoxide pressure was studied. High yields of 1,4-diketones were obtained using a catalytic system formed from Rh(COD)2BF4 (COD=1,5-cyclooctadiene) and triphenylphosphine even at very low catalyst loading (0.02 mol %). A short synthetic procedure combining this carbonylation reaction with a subsequent

  研究了一氧化碳压力下铑在甲基乙烯基酮上铑催化的1，4-羰基芳基硼酸加成反应。使用由Rh（COD）2 BF 4（COD = 1,5-环辛二烯）和三苯膦形成的催化体系，即使在非常低的催化剂负载量（0.02 mol％）下也能获得高产率的1,4-二酮。将该羰基化反应与随后的环化步骤结合起来的简短合成程序提供了吡咯或呋喃。
• 3-SUBSTITUTED-1,5-DIARLY-2-ALKYL-PYRROLES HIGHLY SELECTIVE AND ORALLY EFFECTIVE COX-2 INHIBITORS
  申请人：Cappelli Andrea

  公开号：US20090264500A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention relates to 3-substituted-1,5-diaryl-2-alkyl-pyrroles of Formula I, pharmaceutical compositions containing them, and to their use for the pharmacological treatment of pain and COX-2 over-activation associated disorders. Compounds of this invention are new pyrrole derivatives bearing in position-3 of the pyrrole ring, several variously functionalized, not aliphatic, side chains which confer to the compounds a relevant COX-2 potency and selectivity along with a remarkable oral efficacy. Phenyl rings in position-1 and -5 are variously substituted, but compounds of particular interest are those substituted in position-5 with 4-methylsulphonyl-phenyl or with 4-aminosulphonyl-phenyl groups.

  本发明涉及式I的3-取代-1,5-二芳基-2-烷基-吡咯衍生物，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗与疼痛和COX-2过度激活相关的疾病的药理学治疗。本发明的化合物是新的吡咯衍生物，在吡咯环的3位上带有几个不同官能团化的非脂肪侧链，这些侧链赋予化合物显著的COX-2效力和选择性以及卓越的口服效力。在1位和5位的苯环上有不同的取代基，但特别感兴趣的化合物是在5位上用4-甲基磺酰基苯基或4-氨基磺酰基苯基基团取代的化合物。
• US7906551B2
  申请人：——

  公开号：US7906551B2

  公开（公告）日：2011-03-15
• One-pot synthesis of 2-methyl-1,5-diaromatic-1H-pyrroles from styrene, acetone and arylamines using TBHP, copper(II) trifluoromethanesulfonate and sulfamic acid
  作者：Congjun Xu、Yufei Han、Shaowei Chen、Dengzhi Xu、Bingfu Zhang、Zhenliang Shan、Shimei Du、Liying Xu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.031

  日期：2018.1

  co-catalyzed heterocyclization of arylamine derivatives with styrene and acetone to produce a series of 2-methyl-1,5-diaromatic-1H-pyrroles was investigated. The described reaction combines 1,4-dicarbonyl synthesis and Paal-Knorr type condensation reactions.

  研究了芳胺衍生物与苯乙烯和丙酮的一锅铜/锰共催化杂环化反应，生成一系列2-甲基-1,5-二氮杂-1 H-吡咯。所述反应结合了1，4-二羰基合成和Paal-Knorr型缩合反应。