| 32741-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 32741-29-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O
• 分子量: 316.362
• InChiKey: RXGNLRXSXSDAAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 硼酸 在 乙酸酐 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以89.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stepanov, B. I.; Avramenko, G. V.; Khamud, Salekh, Journal of General Chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 339 - 341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 15.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于在哺乳动物细胞中释放抗增殖甲臜螯合剂的四唑阳离子的设计

  摘要：

  癌细胞通常对铁有较高的需求，铁在肿瘤进展和转移中起着至关重要的作用。这种铁成瘾为开发针对铁代谢的广谱抗癌药物提供了机会。在这种情况下，研究了预螯合方法，以在特定条件下释放金属结合化合物，从而限制脱靶毒性。在这里，我们展示了一种受广泛用于评估哺乳动物细胞活力的四唑阳离子生物还原启发的预螯合策略。我们设计了一系列基于四唑的化合物，用于细胞内释放金属结合甲臜配体。适合细胞内还原的还原电位和甲臜支架上的N-吡啶基供体的组合产生了两种有效的前螯合剂。还原的甲臜作为三齿配体结合，并稳定配体与金属化学计量比为 2:1 的复合物中的低自旋 Fe(II) 中心。四唑盐在血清中稳定超过 24 小时，并且在一组癌细胞系中记录了微摩尔水平的抗增殖活性。其他测定证实了前螯合剂的细胞内激活及其影响细胞周期进程、诱导细胞凋亡和干扰铁可用性的能力。前螯合剂影响了关键铁调节因子（即转铁蛋白受体 1 和铁蛋白）的表达水平，并

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02033

文献信息

• Wizinger, R.; Biro, V., Helvetica Chimica Acta, 1949, vol. 32, p. 901 - 912
  作者：Wizinger, R.、Biro, V.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 7.23, page 800 - 805
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Design of Tetrazolium Cations for the Release of Antiproliferative Formazan Chelators in Mammalian Cells
  作者：Zoufeng Xu、Yu-Shien Sung、Elisa Tomat

  DOI：10.1021/jacs.3c02033

  日期：2023.7.19

  We designed a series of tetrazolium-based compounds for the intracellular release of metal-binding formazan ligands. The combination of reduction potentials appropriate for intracellular reduction and an N-pyridyl donor on the formazan scaffold led to two effective prochelators. The reduced formazans bind as tridentate ligands and stabilize low-spin Fe(II) centers in complexes of 2:1 ligand-to-metal

  癌细胞通常对铁有较高的需求，铁在肿瘤进展和转移中起着至关重要的作用。这种铁成瘾为开发针对铁代谢的广谱抗癌药物提供了机会。在这种情况下，研究了预螯合方法，以在特定条件下释放金属结合化合物，从而限制脱靶毒性。在这里，我们展示了一种受广泛用于评估哺乳动物细胞活力的四唑阳离子生物还原启发的预螯合策略。我们设计了一系列基于四唑的化合物，用于细胞内释放金属结合甲臜配体。适合细胞内还原的还原电位和甲臜支架上的N-吡啶基供体的组合产生了两种有效的前螯合剂。还原的甲臜作为三齿配体结合，并稳定配体与金属化学计量比为 2:1 的复合物中的低自旋 Fe(II) 中心。四唑盐在血清中稳定超过 24 小时，并且在一组癌细胞系中记录了微摩尔水平的抗增殖活性。其他测定证实了前螯合剂的细胞内激活及其影响细胞周期进程、诱导细胞凋亡和干扰铁可用性的能力。前螯合剂影响了关键铁调节因子（即转铁蛋白受体 1 和铁蛋白）的表达水平，并
• Stepanov, B. I.; Avramenko, G. V.; Khamud, Salekh, Journal of General Chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 339 - 341
  作者：Stepanov, B. I.、Avramenko, G. V.、Khamud, Salekh、Mustafaeva, Sh. I.

  DOI：——

  日期：——