6-Chloro-2-(dichloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-Chloro-2-(dichloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-chloro-2-(dichloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₈H₅Cl₃N₂
• mdl: MFCD28246465
• 分子量: 235.5
• InChiKey: YAJOMTAXXZEXFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-2-(dichloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过后 Ugi 亲核环化以多样性为导向合成 β-内酰胺和 γ-内酰胺：路易斯酸作为区域选择性开关

  摘要：

  通过后Ugi InIII催化的分子内加成反应成功合成了杂环稠合α-亚甲基β-内酰胺。从 InCl3 转换为 AlCl3 导致 α,β-不饱和 γ-内酰胺的区域选择性合成。此外，在 Ugi 加合物中用取代的炔烃取代末端炔烃导致两种催化体系均形成 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500270
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 1,1,3-三氯丙酮 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Chloro-2-(dichloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过后 Ugi 亲核环化以多样性为导向合成 β-内酰胺和 γ-内酰胺：路易斯酸作为区域选择性开关

  摘要：

  通过后Ugi InIII催化的分子内加成反应成功合成了杂环稠合α-亚甲基β-内酰胺。从 InCl3 转换为 AlCl3 导致 α,β-不饱和 γ-内酰胺的区域选择性合成。此外，在 Ugi 加合物中用取代的炔烃取代末端炔烃导致两种催化体系均形成 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500270

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of β-Lactams and γ-Lactams by Post-Ugi Nucleophilic Cyclization: Lewis Acids as Regioselective Switch
  作者：Zhenghua Li、Upendra Kumar Sharma、Zhen Liu、Nandini Sharma、Jeremy N. Harvey、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201500270

  日期：2015.6

  Heterocyclic fused α-methylene β-lactams were successfully synthesized by a post-Ugi InIII-catalyzed intramolecular addition reaction. Switching from InCl3 to AlCl3 led to the regioselective synthesis of α,β-unsaturated γ-lactams. Moreover, replacing terminal alkynes by substituted alkynes in the Ugi adducts resulted in the exclusive formation of γ-lactams with both catalytic systems.

  通过后Ugi InIII催化的分子内加成反应成功合成了杂环稠合α-亚甲基β-内酰胺。从 InCl3 转换为 AlCl3 导致 α,β-不饱和 γ-内酰胺的区域选择性合成。此外，在 Ugi 加合物中用取代的炔烃取代末端炔烃导致两种催化体系均形成 γ-内酰胺。