N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-N^δ-methyl-L-citrulline t-butyl ester | 1007118-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-N^δ-methyl-L-citrulline t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-5-[carbamoyl(methyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 1007118-71-9
• 化学式: C₁₆H₃₁N₃O₅
• 分子量: 345.439
• InChiKey: LMAKKRJEPKSLKE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-N^δ-methyl-L-citrulline t-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到N^δ-methyl-L-citrulline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成方法以Ñ δ甲基化的L-精氨酸，Ñ ω -羟基-L-精氨酸，L-瓜氨酸，和Ñ δ氰基-L-鸟氨酸

  摘要：

  Ñ ω甲基化的精氨酸，例如非对称二甲基-升-精氨酸（ADMA）和单甲基升精氨酸（NMMA）被称为一氧化氮合酶（网络操作系统）的强效生理抑制剂。探索一种可能的生理和药物的相关性Ñ δ甲基化的类似物，的合成方案必须要开发的，将不会导致Ñ δ甲基升精氨酸仅而且NOS催化其推定代谢物。两种基本的合成方法已被进行，以获得Ñ δ的甲基化的衍生物升鸟氨酸，升-瓜氨酸，升精氨酸，和Ñ ω羟基升精氨酸。首次尝试使用常规保护的1-鸟氨酸，即叔丁酯和Boc-胺，并以优异的收率得到了三种末端化合物。通过形成硼恶唑烷酮，特别是通过使用9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN-H）来同时保护α-氨基酸部分，被证明是进行侧链修饰的便捷选择，并导致所有所需的最终化合物。另外，通过手性HPLC测定关键合成中间体和最终化合物的对映体过量（ee，％）。

  DOI：

  10.1021/jo702150d
• 作为产物：
  描述：

  N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-N^δ-cyano-N^δ-methyl-L-ornithine tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-N^δ-methyl-L-citrulline t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成方法以Ñ δ甲基化的L-精氨酸，Ñ ω -羟基-L-精氨酸，L-瓜氨酸，和Ñ δ氰基-L-鸟氨酸

  摘要：

  Ñ ω甲基化的精氨酸，例如非对称二甲基-升-精氨酸（ADMA）和单甲基升精氨酸（NMMA）被称为一氧化氮合酶（网络操作系统）的强效生理抑制剂。探索一种可能的生理和药物的相关性Ñ δ甲基化的类似物，的合成方案必须要开发的，将不会导致Ñ δ甲基升精氨酸仅而且NOS催化其推定代谢物。两种基本的合成方法已被进行，以获得Ñ δ的甲基化的衍生物升鸟氨酸，升-瓜氨酸，升精氨酸，和Ñ ω羟基升精氨酸。首次尝试使用常规保护的1-鸟氨酸，即叔丁酯和Boc-胺，并以优异的收率得到了三种末端化合物。通过形成硼恶唑烷酮，特别是通过使用9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN-H）来同时保护α-氨基酸部分，被证明是进行侧链修饰的便捷选择，并导致所有所需的最终化合物。另外，通过手性HPLC测定关键合成中间体和最终化合物的对映体过量（ee，％）。

  DOI：

  10.1021/jo702150d

文献信息

• Synthetic Approaches to <i>N</i>^δ-Methylated <scp>l</scp>-Arginine, <i>N</i>^ω-Hydroxy-<scp>l</scp>-arginine, <scp>l</scp>-Citrulline, and <i>N</i>^δ-Cyano-<scp>l</scp>-ornithine
  作者：Dennis Schade、Katrin Töpker-Lehmann、Jürke Kotthaus、Bernd Clement

  DOI：10.1021/jo702150d

  日期：2008.2.1

  led to three end compounds in excellent yields. Simultaneous protection of the α-amino acid moiety by formation of boroxazolidinones, particularly by employing 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN-H), proved to be a convenient option to perform side chain modifications and led to all of the desired end compounds. Additionally, enantiomeric excess (ee, %) of crucial synthetic intermediates and end compounds

  Ñ ω甲基化的精氨酸，例如非对称二甲基-升-精氨酸（ADMA）和单甲基升精氨酸（NMMA）被称为一氧化氮合酶（网络操作系统）的强效生理抑制剂。探索一种可能的生理和药物的相关性Ñ δ甲基化的类似物，的合成方案必须要开发的，将不会导致Ñ δ甲基升精氨酸仅而且NOS催化其推定代谢物。两种基本的合成方法已被进行，以获得Ñ δ的甲基化的衍生物升鸟氨酸，升-瓜氨酸，升精氨酸，和Ñ ω羟基升精氨酸。首次尝试使用常规保护的1-鸟氨酸，即叔丁酯和Boc-胺，并以优异的收率得到了三种末端化合物。通过形成硼恶唑烷酮，特别是通过使用9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN-H）来同时保护α-氨基酸部分，被证明是进行侧链修饰的便捷选择，并导致所有所需的最终化合物。另外，通过手性HPLC测定关键合成中间体和最终化合物的对映体过量（ee，％）。