ethyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: BOIXHIWOWYJLPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical One-Pot Syntheses of Ethyl 4-Substituted-1H-Pyrrole-3-Carboxylates from Aldehydes

  摘要：

  Ethyl 4-substituted-1H-pyrrole-3-carboxylates were prepared in a one-pot manner starting from aromatic or aliphatic aldehydes via a Horner-Wadsworth-Emmons reaction and subsequent reaction with tosylmethylisocyanide (TosMIC) in the presence of sodium tert-amylate in toluene. Judicious selection of base and solvent led to the use of a single solvent, i.e., toluene, for reactions as well as for crystallization to render the one-pot process more practical and greener than the stepwise version.

  DOI：

  10.1021/op7002826