2-(benzylthio)-4-(3-nitrophenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 1203458-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(benzylthio)-4-(3-nitrophenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-4-(3-nitrophenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1203458-12-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 364.384
• InChiKey: QJKXZAGZYQHQLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-6-(3-nitrophenyl)-2-thiopyrimidinone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27%的产率得到2-(benzylthio)-4-(3-nitrophenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基嘧啶酮的合成及抗HIV-1整合酶活性

  摘要：

  合成了一系列 2-苯乙基/苄硫基-6-氧代-4-苯基-1,6-二氢嘧啶-5-甲腈，并在酶测定中针对重组 HIV-1 整合酶进行了测试。2-(苯乙硫基)-4-(4-氯苯基)-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-甲腈4m和2-(苯乙硫基)-4-(3-氯苯基)-6-氧代-1,6 -dihydropyrimidine-5-carbonitrile 4o 在测定中显示出对整合酶的显着抑制（链转移：IC50 值分别为 16 和 17 μM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900066

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV-1 Integrase Activitiy of Cyano Pyrimidinones
  作者：R. Ramajayam、Nilesh B. Mahera、Nouri Neamati、Mange Ram Yadav、Rajani Giridhar

  DOI：10.1002/ardp.200900066

  日期：2009.12

  6‐dihydropyrimidine‐5‐carbonitrile were synthesized and tested against recombinant HIV‐1 integrase in an enzyme assay. 2‐(Phenethylthio)‐4‐(4‐chlorophenyl)‐6‐oxo‐1,6‐dihydropyrimidine‐5‐carbonitrile 4m and 2‐(phenethylthio)‐4‐(3‐chlorophenyl)‐6‐oxo‐1,6‐dihydropyrimidine‐5‐carbonitrile 4o showed significant inhibition against integrase in the assay (strand transfer: IC50 values of 16 and 17 μM, respectively).

  合成了一系列 2-苯乙基/苄硫基-6-氧代-4-苯基-1,6-二氢嘧啶-5-甲腈，并在酶测定中针对重组 HIV-1 整合酶进行了测试。2-(苯乙硫基)-4-(4-氯苯基)-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-甲腈4m和2-(苯乙硫基)-4-(3-氯苯基)-6-氧代-1,6 -dihydropyrimidine-5-carbonitrile 4o 在测定中显示出对整合酶的显着抑制（链转移：IC50 值分别为 16 和 17 μM）。