4-(5,5-dimethyl[1,3]dioxan-2-yl-methyl)-6-ethoxy-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbaldehyde | 633296-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4-(5,5-dimethyl[1,3]dioxan-2-yl-methyl)-6-ethoxy-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-[(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methyl]-2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde
• CAS: 633296-83-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: AOZONWIYWJMFDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5-dimethyl[1,3]dioxan-2-yl-methyl)-6-ethoxy-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbaldehyde 在 3 A molecular sieve 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methanesulfonate3-[3-[(E)-benzylimino]-1-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-ylmethyl)-propyl]-1-butyl-5-ethyl-pyridinium;
  参考文献：
  名称：

  通过丙二醛单元，醛衍生物和伯胺的连续缩合而获得海绵生物碱盐环胺A的双环核。

  摘要：

  报告了方案4中描述的合成序列的评估的初步结果。该序列基于关于海绵生物碱的马扎明家族的生物合成考虑。因此，通过使用Tietze先前报道的丙二醛化学，获得了稳定的四醛7的当量21和31。当在酸性介质中用伯胺处理时，这些化合物提供吡啶鎓盐23和33。进一步的还原胺化和环化产生了双环衍生物25和35，从而证明了这种合成方法用于制备卤代环胺衍生物13的可行性。未观察到由导致9的环加成反应产生的产物。

  DOI：

  10.1021/jo034099e
• 作为产物：
  描述：

  2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethanal 、 malonaldehyde monosodium salt 、 乙烯基乙醚 在 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以60%的产率得到4-(5,5-dimethyl[1,3]dioxan-2-yl-methyl)-6-ethoxy-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过丙二醛单元，醛衍生物和伯胺的连续缩合而获得海绵生物碱盐环胺A的双环核。

  摘要：

  报告了方案4中描述的合成序列的评估的初步结果。该序列基于关于海绵生物碱的马扎明家族的生物合成考虑。因此，通过使用Tietze先前报道的丙二醛化学，获得了稳定的四醛7的当量21和31。当在酸性介质中用伯胺处理时，这些化合物提供吡啶鎓盐23和33。进一步的还原胺化和环化产生了双环衍生物25和35，从而证明了这种合成方法用于制备卤代环胺衍生物13的可行性。未观察到由导致9的环加成反应产生的产物。

  DOI：

  10.1021/jo034099e

文献信息

• An Access to the Bicyclic Nucleus of the Sponge Alkaloid Halicyclamine A by Successive Condensation of Malondialdehyde Units, Aldehyde Derivatives, and Primary Amines
  作者：Maria del Rayo Sanchez-Salvatori、Christian Marazano

  DOI：10.1021/jo034099e

  日期：2003.11.1

  Stable equivalents 21 and 31 of the tetraaldehyde 7 have thus been obtained by using the chemistry of malondialdehyde previously reported by Tietze. These compounds afforded pyridinium salts 23 and 33 when treated with a primary amine in acidic medium. Further reductive amination and cyclization yielded bicyclic derivatives 25 and 35, thus demonstrating the feasibility of this synthetic approach for

  报告了方案4中描述的合成序列的评估的初步结果。该序列基于关于海绵生物碱的马扎明家族的生物合成考虑。因此，通过使用Tietze先前报道的丙二醛化学，获得了稳定的四醛7的当量21和31。当在酸性介质中用伯胺处理时，这些化合物提供吡啶鎓盐23和33。进一步的还原胺化和环化产生了双环衍生物25和35，从而证明了这种合成方法用于制备卤代环胺衍生物13的可行性。未观察到由导致9的环加成反应产生的产物。