3-carbomethoxy-4-methylcyclopent-2-en-1-one | 115514-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-carbomethoxy-4-methylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-carbomethoxy-4-methyl-2-cyclopenten-1-one；Methyl 5-methyl-3-oxocyclopent-1-ene-1-carboxylate；methyl 5-methyl-3-oxocyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 115514-31-3
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: VPNAWTZKIRESFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-exo-carbomethoxytricyclo<5.2.1.0^2.6>deca-3,8-dien-5-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， -78.0~500.0 ℃ 、5.33 Pa 条件下， 反应 0.25h， 生成 3-carbomethoxy-4-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在六取代的三环[5.2.1.02,6] deca-4,8-​​二烯酮中加入二甲基铜碳酸锂的表面选择性。闪蒸真空热解法合成β-取代的环戊烯酮

  摘要：

  研究了向二取代的三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​二烯酮进行亲核加成的过程中，对二甲基cup酸锂和二正戊cup酸锂进行亲核加成反应的立体选择性。已经表明，在6-位的取代基可以发挥空间效应或电子效应。空间位阻的方法控制主要赋予内切产物观察到1-6 -烷基取代基。可以使用Cieplak模型充分合理地控制立体电子控制。闪蒸真空热解用于制备一系列β-取代的环戊烯。产生环戊烯类的序列具有有吸引力的范围。

  DOI：

  10.1071/ch14094

文献信息

• Cycloalkenone synthesis via Lewis acid-catalyzed retro Diels-Alder reactions of norbornene derivatives: synthesis of 12-oxophytodienoic acid (12-oxoPDA)
  作者：Paul A. Grieco、Norman Abood

  DOI：10.1021/jo00287a005

  日期：1989.12
• Synthesis of substituted cyclopentenones via boron trifluoride-mediated ring cleavage in polycyclic ketones
  作者：Alan P. Marchand、V. Vidyasagar

  DOI：10.1021/jo00253a046

  日期：1988.9
• MARCHAND, ALAN P.;VIDYASAGAR, V., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4412-4414
  作者：MARCHAND, ALAN P.、VIDYASAGAR, V.

  DOI：——

  日期：——