(S)-2-amino-N-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-methylbutanamide | 1261228-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-methylbutanamide
• 英文别名: (S)-2-amino-N-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-methylbutyramide；(S)-val-(S)-phenylglycine；(2S)-2-amino-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-methylbutanamide
• CAS: 1261228-25-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: JJRZHBVNGRKIBU-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-({[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}carbonyl)-2-methylpropyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以630 mg的产率得到(S)-2-amino-N-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  线性脂肪族酮与伯氨基酸衍生的二胺的直接不对称顺式-羟醛反应

  摘要：

  我们基于天然伯氨基酸设计了新颖的一类手性二胺有机催化剂，其有效催化具有挑战性的线性酮如2-丁酮和芳族醛的顺式-选择性羟醛反应。在三氟乙酸（TFA）作为布朗斯台德酸和2,4-二硝基苯酚（DNP）作为助催化剂的存在下，已获得具有高达> 99％ee的优异对映选择性的顺式醛醇产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000419

文献信息

• Direct synthesis of anthracenes from o-tolualdehydes and aryl iodides through Pd(II)-Catalyzed sp C H arylation and electrophilic aromatic cyclization
  作者：Hyojin Park、Kwangho Yoo、Byunghyuck Jung、Min Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.006

  日期：2018.4

  The first direct synthesis of substituted anthracenes from o-tolualdehydes and aryl iodides via a Pd(II)-catalyzed CH arylation using an alcohol-bearing transient directing group and subsequent AgOTf-assisted electrophilic aromatic cyclization is described. New transient directing groups consisting of amino acids and amino alcohols enhanced the reactivity, and the CH arylation was complete in 12 h

  描述了由邻甲苯甲醛和芳基碘化物通过Pd（II）催化的C H芳基化反应，使用含醇的瞬态直接基团和随后的AgOTf辅助的亲电芳族环化反应，直接合成取代的蒽。由氨基酸和氨基醇组成的新的瞬态导向基团增强了反应活性，并且在90°C下12 h内C H芳基化反应完成。通过简单地将银盐改变为三氟甲磺酸银，使用本反应条件进行蒽衍生物的一锅合成。