5-(4-(benzyloxy)-3-ethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-(benzyloxy)-3-ethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-(4-(Benzyloxy)-3-ethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine；5-(3-ethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: SDBVPUZZZLOECP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-乙氧基苯甲醛 在 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-(benzyloxy)-3-ethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型 2-氨基 5-取代的 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑衍生物的合成，作为潜在的抗癌剂、抗真菌剂和抗菌剂。

  摘要：

  背景技术许多含有五元杂环的化合物显示出特殊的化学性质和多种生物活性。目的本研究的目的是制备5-取代2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物并评价其潜在的抗癌、抗菌和抗真菌活性。方法通过碘介导的氨基脲或氨基硫脲与醛缩合得到的氨基脲或氨基氨基硫脲环化合成27个衍生物。结构通过1H-NMR、13C-NMR和MS光谱证实。采用扩散法评价抗菌和抗真菌活性，采用MTT法评价抗癌活性。结果 以中等至良好的产率合成了 27 种衍生物。许多衍生物表现出潜在的抗菌、抗真菌和抗癌活性。结论化合物(1b、1e和1g)对粪链球菌、MSSA和MRSA具有抗菌活性，MIC值在4～64 μg/mL之间。化合物（2g）对白色念珠菌（8μg/mL）和黑曲霉（64μg/mL）显示出抗真菌活性。化合物(1o)对HepG2细胞系表现出高细胞毒活性(IC50值为8.6 μM)，与紫杉醇的活性相当，对LLC-P

  DOI：

  10.2174/1573406417666210803170637