((L)-α-aspartyl)-(L)-phenylalaninamide ammonium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((L)-α-aspartyl)-(L)-phenylalaninamide ammonium salt
• 英文别名: azanium;(3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄*H₃N
• 分子量: 296.326
• InChiKey: PQQOGFAEGUXRIQ-IYPAPVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((L)-α-aspartyl)-(L)-phenylalaninamide ammonium salt 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到天冬氨酰-苯丙氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing aspartylcyclohexyla laninamide

  摘要：

  揭示（Disclosure）是一种制备α-天冬氨酸-β-环己基丙氨酰胺的方法，包括进行第一步酰胺形成反应，反应物为通式（II）的α-天冬氨酸苯胺酯，其中R为C1-C4烷基基团，然后对所得的α-天冬氨酸苯丙氨酰胺铵盐进行催化氢化，可以先将其从盐中释放，然后将其转化为酸盐。然而，该过程相当冗长且昂贵，因为它涉及到起始材料，例如环己氨酸和苯甲酰氧羰基天冬氨酸单苄酯，这些材料在特别是在工业规模上不可获得，因此这些起始材料必须在使用之前进行保护。因此，生物活性产物的工业制备非常费力。

  公开号：

  US20010034460A1
• 作为产物：
  描述：

  阿斯巴甜 在 氨 作用下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到((L)-α-aspartyl)-(L)-phenylalaninamide ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing aspartylcyclohexyla laninamide

  摘要：

  揭示是制备&agr;-天冬氨酸-&bgr;-环己丙氨酰胺的方法，包括进行第一步的酰胺形成，该步骤涉及通式(II)中的&agr;-天冬氨酸苯胺酯，其中：R是C1-C4烷基基团，然后对所得的&agr;-天冬氨酸苯丙氨酰胺铵盐进行催化氢化，可选择性地从其盐中释放，然后可选择性地将其转化为加成酸盐。

  公开号：

  US06384272B2

文献信息

• Method for preparing aspartylcyclohexyla laninamide
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06384272B2

  公开（公告）日：2002-05-07

  Disclosure is a method for preparing &agr;-aspartyl-&bgr;-cyclohexylalaninamide, comprising carrying out a first step of amide formation of an &agr;-aspartyl phenylamine ester of general formula (II) wherein: R is a C1-C4 alkyl radical, and then performing a catalytic hydrogenation of the resulting &agr;-aspartyl phenylalaninamide ammonium salt, optionally released previously from its salt, and optionally transforming it into an addition acis salt.

  揭示是制备&agr;-天冬氨酸-&bgr;-环己丙氨酰胺的方法，包括进行第一步的酰胺形成，该步骤涉及通式(II)中的&agr;-天冬氨酸苯胺酯，其中：R是C1-C4烷基基团，然后对所得的&agr;-天冬氨酸苯丙氨酰胺铵盐进行催化氢化，可选择性地从其盐中释放，然后可选择性地将其转化为加成酸盐。