p-Nitrophenylsulfonyldiazomethan | 1538-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Nitrophenylsulfonyldiazomethan
• 英文别名: 1-(Diazomethylsulfonyl)-4-nitrobenzene；1-(diazomethylsulfonyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 1538-94-9
• 化学式: C₇H₅N₃O₄S
• 分子量: 227.2
• InChiKey: DCTOITYDTJQCIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrophenylsulfonyldiazomethan 在 盐酸 作用下， 生成 氯甲基(对硝基苯基)砜
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的α-重氮-β-酮砜裂解引起的α-重氮砜及相关化合物

  摘要：

  当在干燥的甲醇中用三乙胺处理时，酰基磺酰基重氮甲烷会发生酰基裂解，从而生成α-重氮砜（约30％）。收率不佳归因于后处理过程中重氮砜的碱促进反应，因为在后处理中加入三苯基膦会生成磺酰甲醛（70-80％），这是一类以前未知的化合物，是通过水解生成首先形成磷嗪。酰基磺酰基重氮甲烷是通过甲苯-对磺酰基叠氮化物和三乙胺在60％的乙醇水溶液中对β-酮砜的作用制得的。如果重氮酮砜保留在溶液中并延长了反应时间，则可在添加三苯膦后直接分离出磺酰甲醛。

  DOI：

  10.1039/j39680002201
• 作为产物：
  描述：

  diazo 4-nitrobenzenesulfonylacetyloxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexene 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到p-Nitrophenylsulfonyldiazomethan
  参考文献：
  名称：

  一种重氮甲烷化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种重氮甲烷化合物的合成方法。重氮化磺酰基乙酸-3，5，5-三甲基-2-环己烯醇酯在中性氧化铝作用下，脱羧化获得高纯度、高收率重氮甲烷化合物。本发明无需使用毒性大、易爆炸的亚硝酰氯为反应原料，是一种更加绿色、安全的合成方法。反应收率良好，所有反应均在0℃到室温下进行，对能源需求低。最终产物的后处理过程简单，避免了昂贵的硅胶柱层析分离。反应物氧化铝本身起到了杂质分离和产品提纯的作用，简单的减压抽滤，浓缩就可以得到纯度很高的磺酰重氮甲烷衍生物。

  公开号：

  CN102786373B

文献信息

• α-Diazosulphones and related compounds from the base-induced cleavage of α-diazo-β-ketosulphones
  作者：D. Hodson、G. Holt、D. K. Wall

  DOI：10.1039/j39680002201

  日期：——

  sulphonylformaldehyde hydrazones (70—80%), a previously unknown class of compounds, which arose by hydrolysis of the first formed phosphazine. The acylsulphonyldiazomethanes were prepared by the action of toluene-p-sulphonyl azide and triethylamine on β-ketosulphones in 60% aqueous ethanol. If the diazoketosulphone is retained in solution and the reaction period prolonged, sulphonylformaldehyde hydrazones may be

  当在干燥的甲醇中用三乙胺处理时，酰基磺酰基重氮甲烷会发生酰基裂解，从而生成α-重氮砜（约30％）。收率不佳归因于后处理过程中重氮砜的碱促进反应，因为在后处理中加入三苯基膦会生成磺酰甲醛（70-80％），这是一类以前未知的化合物，是通过水解生成首先形成磷嗪。酰基磺酰基重氮甲烷是通过甲苯-对磺酰基叠氮化物和三乙胺在60％的乙醇水溶液中对β-酮砜的作用制得的。如果重氮酮砜保留在溶液中并延长了反应时间，则可在添加三苯膦后直接分离出磺酰甲醛。
• [EN] COBALT-CATALYZED ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION WITH DIAZOSULFONES<br/>[FR] CYCLOPROPANATION ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR COBALT AVEC DES DIAZOSULFONES
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2009114849A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Asymmetric cyclopropanation of olefins with diazosulfones.

  烯烃与重氮磺酮的不对称环丙烷化反应。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation with Diazosulfones: Rigidification and Polarization of Ligand Chiral Environment via Hydrogen Bonding and Cyclization
  作者：Shifa Zhu、Joshua V. Ruppel、Hongjian Lu、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ja7106838

  日期：2008.4.1

  A new D2-symmetric chiral porphyrin P6 (2,6-DiMeO-ZhuPhyrin) with enhanced chiral rigidity and polarity was designed and synthesized through incorporation of hydrogen bonding and cyclic structure. Its cobalt(II) complex [Co(P6)] is a highly active and selective catalyst for asymmetric cyclopropanation of alkenes with diazosulfones. The [Co(P6)]-based catalytic system is suitable for various aromatic

  通过引入氢键和环状结构，设计并合成了一种具有增强手性刚性和极性的新型 D2 对称手性卟啉 P6（2,6-DiMeO-ZhuPhyrin）。其钴 (II) 配合物 [Co(P6)] 是一种高活性和选择性的催化剂，用于烯烃与重氮砜的不对称环丙烷化反应。[Co(P6)]基催化体系适用于各种芳族烯烃以及缺电子烯烃，包括α、β-不饱和酯、酮和腈，在温和的条件下以高产率和高选择性。在大多数情况下，都实现了出色的非对映选择性和对映选择性。
• Arylsulfonylmethylnitrates
  作者：A. Bruggink、B. Zwanenburg、J.B.F.N. Engberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98165-7

  日期：1971.1

  general base-catalyzed reaction to formic acid, nitrous arid and the parent sulfinic arid. The solvent and the kinetic deuterium isotope effects for this reaction have been measured. The Brønsted coefficient for Ie, the activation parameters and the substituent effects on the rates of hydrolysis and on the solvent induced chemical shift of the methylene protons are discussed. Most likely an Eco2 mechanism

  由芳基磺酰基重氮甲烷与硝酸干旱反应制得五种芳基磺酰基甲基硝酸酯（Ia-Ie）。这些酯在通常的碱催化反应中水解成甲酸，亚硝酸和母亚砜。已经测量了该反应的溶剂和动力学氘同位素效应。讨论了布伦斯台德系数，活化参数和取代基对水解速率的影响以及对溶剂诱导的亚甲基质子化学位移的影响。E co 2机制很可能涉及中间的α-氧砜。
• From Rare Reagents to Rare Products: Regiospecific Silver‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Aryl‐, Alkyl‐ and Aminosulfonyl Diazomethanes with Arenediazonium Tosylates
  作者：Ekaterina Levashova、Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Andrey Bubyrev、Sergey Chuprun、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202000619

  日期：2020.7.23

  A AgI‐catalyzed [3+2] cycloaddition between diazomethyl sulfones and sulfonamides with arenediazonium tosylates provides regiospecific access to novel tetrazoles. The reaction products can be obtained in moderate to good yields.

  重氮甲基磺酸盐和磺胺与甲苯磺酰甲苯磺酸甲苯磺酸盐之间的Ag I催化的[3 + 2]环加成反应提供了对新颖四唑的区域专一性途径。可以以中等至良好的产率获得反应产物。