endo-9,10-Epithio-1,4-dioxo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracen-9-carbonsaeuremethylester | 133179-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: endo-9,10-Epithio-1,4-dioxo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracen-9-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (1S,8R,9R,14S)-10,13-dioxo-15-thiatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,11-tetraene-1-carboxylate
• CAS: 133179-58-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: VECPZRFLKZNEQS-KNCOVGOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-9,10-Epithio-1,4-dioxo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracen-9-carbonsaeuremethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以94%的产率得到endo-9,10-Epithio-1,4-dioxy-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroanthracen-9-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  具有桥接中心环的潜在 CNS 有效三环化合物，第 5 期。1)：合成 9-取代 9,10-epithio-9,10-dihydroanthracenes

  摘要：

  提供了两种合成路线，从苯并 [c] 噻吩-1-羧酸甲酯 (1) 开始，生成 9-取代的 9,10-环硫蒽衍生物： 1 Diels - 1 与 1,4-苯醌的阿尔德反应用硫桥环系统 2. 2 转化为具有含氮侧链的苯并 [c] 噻吩衍生物，例如 11, 12. 用 1,4-苯醌环化另一个环导致 1,4-二氧杂蒽消除 H2S 后的衍生物 13a 和 13b。9,10-环硫基-9,10-二氢蒽化合物14仅作为副产物分离。我们认为 Diels-Alder 产物的不稳定性是由于它们对氧化为 1,4-苯醌的敏感性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240210
• 作为产物：
  描述：

  1-(Methoxycarbonyl)benzothiophen 、 对苯醌 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到endo-9,10-Epithio-1,4-dioxo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracen-9-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  具有桥接中心环的潜在 CNS 有效三环化合物，第 5 期。1)：合成 9-取代 9,10-epithio-9,10-dihydroanthracenes

  摘要：

  提供了两种合成路线，从苯并 [c] 噻吩-1-羧酸甲酯 (1) 开始，生成 9-取代的 9,10-环硫蒽衍生物： 1 Diels - 1 与 1,4-苯醌的阿尔德反应用硫桥环系统 2. 2 转化为具有含氮侧链的苯并 [c] 噻吩衍生物，例如 11, 12. 用 1,4-苯醌环化另一个环导致 1,4-二氧杂蒽消除 H2S 后的衍生物 13a 和 13b。9,10-环硫基-9,10-二氢蒽化合物14仅作为副产物分离。我们认为 Diels-Alder 产物的不稳定性是由于它们对氧化为 1,4-苯醌的敏感性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240210