(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate | 1372807-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-ethenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1372807-19-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: KDVGXQCVLDGTBJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化烯丙醇与氨基甲酸酯的对映选择性分子内脱水胺化

  摘要：

  当 [( S )- 2 ](AuCl) 2和 AgClO 4的 1:2 混合物用作催化剂时，可以高产率地形成脂肪族氮杂环（五元或六元），ee高达 94% 为标题反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201107877
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(6-bromohex-2-enyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 (S)-3,5-tBu-4-MeO-MeOBIPHEP(AuCl)2 、 silver perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 、 (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化烯丙醇与氨基甲酸酯的对映选择性分子内脱水胺化

  摘要：

  当 [( S )- 2 ](AuCl) 2和 AgClO 4的 1:2 混合物用作催化剂时，可以高产率地形成脂肪族氮杂环（五元或六元），ee高达 94% 为标题反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201107877

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Dehydrative Amination of Allylic Alcohols with Carbamates
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201107877

  日期：2012.2.6

  Aliphatic nitrogen heterocycles—either five‐ or six‐membered—are formed in high yield and with up to 94 % ee when a 1:2 mixture of [(S)‐2](AuCl)2 and AgClO4 is used as the catalyst for the title reaction.

  当 [( S )- 2 ](AuCl) 2和 AgClO 4的 1:2 混合物用作催化剂时，可以高产率地形成脂肪族氮杂环（五元或六元），ee高达 94% 为标题反应。