ethyl methyl 1-benzyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 1196876-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl methyl 1-benzyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-ethyl 4-O-methyl 1-benzyl-2,5-dimethylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1196876-23-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: LGCYJWDNRCXSRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Nitro-but-2-enoic acid methyl ester 、 ethyl 3-(benzylamino)crotonate 反应 2.75h， 以76%的产率得到ethyl methyl 1-benzyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  快速，温和，环保的多官能团合成 吡咯 由β-硝基丙烯酸酯和β-烯胺酮组成

  摘要：

  β-硝基丙烯酸酯与β-烯酮的反应，在室温和室温下进行 溶剂-且无助催化剂的条件，可一锅合成多官能团 吡咯 高产。

  DOI：

  10.1039/c1gc16012e

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyrroles via Catalyst- and Solvent-Free Sequential Three-Component Enamine−Azoene Annulation
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Giada Moscatelli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1021/jo200287k

  日期：2011.4.15

  A new and efficient synthesis of polysubstituted pyrroles by a sequential one-pot three-component reaction between primary aliphatic amines, active methylene compounds, and 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs) is reported. The reactions were performed without catalyst and under solvent-free conditions with complete control of pathway selectivity. Notably, the ready availability of the starting materials and

  通过伯脂肪胺，活性亚甲基化合物和1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）之间的顺序单锅三组分反应，已报道了一种新的高效合成多取代吡咯的方法。反应在没有催化剂的情况下且在无溶剂的条件下进行，并且完全控制了途径的选择性。值得注意的是，原料的易得性以及反应和后处理的高度实用性使该方法成为获得未知的多取代吡咯的有吸引力的补充方法。