ethyl 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1208334-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-2-methyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate；Ethyl 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2-methylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1208334-63-7
• 化学式: C₂₁H₂₀FNO₂
• 分子量: 337.394
• InChiKey: DIZRGZNXPNIUDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-β-bromonitrostyrene 、 ethyl 3-(benzylamino)crotonate 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到ethyl 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水中多米诺反应快速，高效，轻度和无金属合成吡咯

  摘要：

  （E）-β-溴硝基苯乙烯与烯胺在水中反应，以优异的收率得到吡咯。多米诺反应构成了一种快速，高效合成各种吡咯的温和，环保的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol102247n

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Four-Component Coupling Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds, Amines, Aldehydes, and Nitroalkanes: A Simple and Direct Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：Sukhendu Maiti、Srijit Biswas、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo902661y

  日期：2010.3.5

  A simple, convenient, and multicomponent coupling strategy for the synthesis of highly functionalized pyrroles catalyzed by iron(III) salts has been developed. This strategy demonstrated four-component coupling reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, amines, aromatic aldehydes, and nitroalkanes without an inert atmosphere. This methodology provides an alternative approach for easy access of highly substituted

  已经开发出一种简单，方便和多组分的偶联策略，用于合成铁（III）盐催化的高度官能化的吡咯。该策略证明了1,3-二羰基化合物，胺，芳族醛和硝基烷的四组分偶联反应无需惰性气氛。这种方法学提供了一种替代方法，可通过一锅串联反应，使用四个简单易用的构建基块，以中等到非常高的收率轻松获得高度取代的吡咯。值得注意的是，与现有方法相比，该方法非常便宜，直接且对环境友好。
• Fast, Efficient, Mild, and Metal-Free Synthesis of Pyrroles by Domino Reactions in Water
  作者：Magnus Rueping、Alejandro Parra

  DOI：10.1021/ol102247n

  日期：2010.11.19

  (E)-β-Bromonitrostyrenes react with enaminones in water to afford pyrroles in excellent yields. The domino reaction constitutes a new, mild, and environmentally benign process for the fast and efficient synthesis of diverse pyrroles.

  （E）-β-溴硝基苯乙烯与烯胺在水中反应，以优异的收率得到吡咯。多米诺反应构成了一种快速，高效合成各种吡咯的温和，环保的新方法。