(2S,4S)-4-amino-1-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl)-5-oxoproline | 1032764-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-amino-1-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl)-5-oxoproline
• 英文别名: (2S,4S)-4-amino-1-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1032764-59-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₄
• 分子量: 330.343
• InChiKey: JLUHQZCIPAUIPJ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-amino-1-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl)-5-oxoproline 、 二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(2S,4S)-4-(tert-butyloxycarbonyl)amino-1-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl)-5-oxoproline
  参考文献：
  名称：

  5-氧脯氨酸的4-氨基衍生物的结构和性质

  摘要：

  根据核磁共振光谱、X 射线分析和化学转化的结果，确定 (2S,4S)-4-芳基氨基谷氨酸的酸性水解导致形成内酰胺，其中环闭合发生在γ-氨基和α-COOH基团；但是没有形成由α-氨基和γ-COOH基团参与产生的异构内酰胺。异构内酰胺，即 (2S,4S)-4-arylamino-5-oxoprolines，可以很容易地在酸性介质中转化为更稳定的 4-amino-1-aryl-5-oxoprolines。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701154
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S,4S)-4-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl)amino-N-phthaloylglutamate 在 盐酸 、 水 、 吡啶 作用下， 生成 (2S,4S)-4-amino-1-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl)-5-oxoproline
  参考文献：
  名称：

  1-取代4-氨基-5-氧代脯氨酸的精神活性的合成与研究

  摘要：

  通过溴在二甲基 (2S,4RS)-4-溴-N-邻苯二甲酰谷氨酸酯中的亲核取代，然后分离主要 (2S,4S) 获得 1-取代的 (2S,4S)-4-氨基-5-氧代脯氨酸- 非对映异构体和保护基团的去除。已在实验动物中单次给药后研究了所得化合物的精神活性。4-氨基-1-(4-溴苯基)-5-氧代脯氨酸，尤其是4-氨基-1-(4-氨基苯基)-5-氧代脯氨酸在高架十字迷宫试验中显示出明显的抗焦虑活性。(2S,4S)-4-Amino-5-oxoprolines 包含 4-methylphenyl, 4-bromophenyl, 4-aminophenyl, 和 2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl 取代基在1-位表现出促智活动：

  DOI：

  10.1134/s0012500820090049