O-丁二酰-L-高丝氨酸 | 1492-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-丁二酰-L-高丝氨酸
• 英文名称: O-succinyl-L-homoserine
• 英文别名: O-Succinyl-L-homoserin；O-(3-carboxypropanoyl)homoserine；(2S)-2-amino-4-(3-carboxypropanoyloxy)butanoic acid
• CAS: 1492-23-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₆
• 分子量: 219.194
• InChiKey: GNISQJGXJIDKDJ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  492.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  147.46 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: O-Succinyl-L-homOSerine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H13NO6
分子式
: 219.19 g/mol
分子量
成分 浓度
O-Succinyl-L-homOSerine
-
化学文摘编号(CAS No.) 1492-23-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

O-琥珀酰-L-高丝氨酸是一种高丝氨酸衍生物，在大肠杆菌和鼠伤寒沙门菌中，它是甲硫氨酸生物合成过程中的一个中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-丁二酰-L-高丝氨酸 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.5h， 以98%的产率得到N-succinyl-L-homoserine
  参考文献：
  名称：

  L-GLUFOSINATE INTERMEDIATE AND L-GLUFOSINATE PREPARATION METHOD

  摘要：

  提供的是L-谷氨酸甲酯中间体制备方法或L-谷氨酸甲酯制备方法，该方法是从L-同型丝氨酸衍生物制备L-谷氨酸甲酯中间体或L-谷氨酸甲酯的方法，包括从化学式1的化合物制备化学式2的化合物的步骤。

  公开号：

  US20220024955A1
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 氨 作用下， 生成 O-丁二酰-L-高丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the sustainability metrics of the petrochemical and biomass-based routes to methionine

  摘要：

  Sustainability metrics, based on material efficiency, energy input, land use and costs, of three processes for the manufacture of methionine are compared. The petrochemical process affords DL-methionine while the two biomass-based routes afford the L-enantiomer. From the point of view of the major application, in animal feed, either can be used. The first bio-based route, developed by CJ Cheil-Jedang, involves the production of an L-methionine precursor, O-succinyl homoserine by fermentation followed by enzymatic reaction of the latter with methyl mercaptan.The second bio-based route involves the isolation of L-methionine from grass protein. Based on this concise evaluation of the sustainability metrics we conclude that both bio-based processe are potentially attractive sustainable routes for the manufacture of methionine. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2014.08.003

文献信息

• 호모세린계 화합물의 처리 공정
  申请人：CJ CheilJedang Corporation 씨제이제일제당 (주)(120070374352) Corp. No ▼ 110111-3748253BRN ▼104-86-09535

  公开号：KR20150118287A

  公开（公告）日：2015-10-22

  본 발명은 호모세린계 화합물로부터 산업계에서 중요한 화합물의 제조에 중간체로 사용할 수 있는 유용한 화합물을 제조하는 것에 관한 것으로, 간단하고 우수한 효율로 호모세린계 화합물로부터 유용한 화합물을 대량 생산할 수 있는 호모세린계 화합물의 처리 공정을 제공하기 위한 것이다.

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及从同系列化合物中制备可用作工业中重要化合物的中间体的有用化合物，旨在提供一种从同系列化合物中大规模生产有用化合物的简单且高效的处理工艺。
• Method for Producing Bio-Based Homoserine Lactone and Bio-Based Organic Acid from O-Acyl Homoserine Produced by Microorganisms
  申请人：CJ Cheiljedang Corporation

  公开号：US20140296466A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to a method of producing bio-based homoserine lactone and bio-based organic acid through hydrolysis of O-acyl homoserine produced by a microorganism in the presence of an acid catalyst. According to the present invention, O-acyl homoserine produced by a microorganism is used as a raw material for producing 1,4-butanediol, gamma-butyrolactone, tetrahydrofuran and the like, which are industrially highly useful. The O-acyl homoserine produced by a microorganism can substitute conventional petrochemical products, can solve environmental concerns, including the emission of pollutants and the exhaustion of natural resources, and can be continuously renewable so as not to exhaust natural resources.

  本发明涉及一种通过在酸催化剂存在下水解微生物产生的O-酰基同型半胱氨酸，生产基于生物的同型半胱氨酸内酯和基于生物的有机酸的方法。根据本发明，利用微生物产生的O-酰基同型半胱氨酸作为原料，生产1,4-丁二醇、γ-丁内酯、四氢呋喃等工业上非常有用的产品。微生物产生的O-酰基同型半胱氨酸可以替代传统的石化产品，可以解决环境问题，包括污染物排放和自然资源枯竭，并且可以持续可再生，不会耗尽自然资源。
• Reactions of <i>O</i>-Substituted <scp>L</scp>-Homoserines Catalyzed by <scp>L</scp>-Methionine γ-Lyase and Their Mechanism
  作者：Nobuyoshi Esaki、Torn Nakayama、Seiji Sawada、Hidehiko Tanaka、Kenji Soda

  DOI：10.1080/00021369.1984.10866438

  日期：1984.8.1

  L-Methionine γ-lyase (EC 4.4.1.11) catalyzes α,γ-elimination of O-substituted L-homoserines (i.e., ROCH2CH2CH(NH2)COOH; R = acetyl, succinyl, or ethyl) to produce α-ketobutyrate, ammonia, and the corresponding carboxylate or alcohol, and also their γ-replacement reactions with various thiols to produce the corresponding S-substituted L-homocysteines. The reactivities of O-substituted L-homoserines in α,γ-elimination relative to that of L-methionine were as follows: O-acetyl, 140%; O-succinyl, 17%; and O-ethyl-L-homoserine, 99%. However, the enzyme does not catalyze the synthesis of O-substituted L-homoserines from alcohol or carboxylic acids in a γ-replacement reaction. We have analyzed the α,γ-elimination of O-acetyl-L-homoserine in deuterium oxide by 1H-NMR. The [β-2H, γ-2H]-species of α-ketobutyrate was exclusively formed from O-acetyl-L-homoserine. The enzyme catalyzes deamination of L-vinylglycine to give the identically labeled α-ketobutyrate species. Incubation of the enzyme with O-acetyl-L-homoserine resulted in the appearance of a new absorption band at 480 nm, which was observed also with L-vinylglycine. These results strongly suggest that the α,γ-elimination and γ-replacement reactions of O-acetyl-L-homoserine proceed through the stabilized α-carbanion of a Schiff base between pyridoxal 5'-phosphate and vinylglycine, which has been suggested as the key intermediate of L-methionine γ-lyase-caralyzed reactions of S-substituted L-homocysteines [N. Esaki, T. Suzuki, H. Tanaka, K. Soda and R. R. Rando, FEBS Lett., 84, 309 (1977).

  L-Methionine γ-裂解酶（EC 4.4.1.11）催化 O-取代的 L-高丝氨酸（即：ROCH2CH2CH(NH2)COOH；R = 乙酰基或乙基）的 α,γ-消除、ROCH2CH2CH(NH2)COOH；R = 乙酰基、琥珀酰基或乙基），生成 α-酮丁酸酯、氨和相应的羧酸酯或醇，以及它们与各种硫醇的 γ-置换反应，生成相应的 S-取代的 L-高半胱氨酸。与 L-蛋氨酸相比，O-取代的 L-高丝氨酸在 α,γ-消除反应中的反应活性如下：O-乙酰基为 140%；O-琥珀酰为 17%；O-乙基-L-高丝氨酸为 99%。然而，该酶不能催化以醇或羧酸为原料的 O-取代型 L-高丝氨酸的γ-置换反应。我们通过 1H-NMR 分析了 O-乙酰基-L-高丝氨酸在氧化氘中的α,γ-消除反应。α-酮丁酸的[β-2H, γ-2H]种类完全由 O-乙酰基-L-高丝氨酸形成。该酶催化 L-乙烯基甘氨酸的脱氨反应，从而产生标记相同的 α-酮丁酸。将该酶与 O-乙酰基-L-高丝氨酸混合后，在 480 纳米波长处出现了一条新的吸收带，在与 L-乙烯基甘氨酸混合时也观察到了这一现象。这些结果有力地表明，O-乙酰基-L-高丝氨酸的 α、γ-消除和 γ-置换反应是通过 5'- 磷酸吡哆醛和乙烯基甘氨酸之间的希夫碱的稳定化 α-碳酰基进行的。Esaki、T. Suzuki、H. Tanaka、K. Soda 和 R. R. Rando，FEBS Lett.，84，309（1977 年）。
• DIMERIC IAP INHIBITORS
  申请人：STRAUB Christopher Sean

  公开号：US20110206690A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides compounds of formula M-L-M′ (where M and M′ are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells.

  本发明提供了公式M-L-M′的化合物（其中M和M′分别是公式（I）中的单体基团，L是连接物）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。
• Creating and virtually screening databases of fluorescently-labelled compounds for the discovery of target-specific molecular probes
  作者：Rhiannon L. Kamstra、Saedeh Dadgar、John Wigg、Morshed A. Chowdhury、Christopher P. Phenix、Wely B. Floriano

  DOI：10.1007/s10822-014-9789-0

  日期：2014.11

  Our group has recently demonstrated that virtual screening is a useful technique for the identification of target-specific molecular probes. In this paper, we discuss some of our proof-of-concept results involving two biologically relevant target proteins, and report the development of a computational script to generate large databases of fluorescence-labelled compounds for computer-assisted molecular design. The virtual screening of a small library of 1,153 fluorescently-labelled compounds against two targets, and the experimental testing of selected hits reveal that this approach is efficient at identifying molecular probes, and that the screening of a labelled library is preferred over the screening of base compounds followed by conjugation of confirmed hits. The automated script for library generation explores the known reactivity of commercially available dyes, such as NHS-esters, to create large virtual databases of fluorescence-tagged small molecules that can be easily synthesized in a laboratory. A database of 14,862 compounds, each tagged with the ATTO680 fluorophore was generated with the automated script reported here. This library is available for downloading and it is suitable for virtual ligand screening aiming at the identification of target-specific fluorescent molecular probes.

  我们的小组最近证明，虚拟筛选是鉴定目标特异性分子探针的有用技术。在本文中，我们讨论了涉及两种生物学相关目标蛋白的一些概念验证结果，并报告了计算脚本的开发，以生成用于计算机辅助分子设计的荧光标记化合物的大型数据库。针对两个靶标对包含 1,153 种荧光标记化合物的小型文库进行虚拟筛选，并对所选命中进行实验测试，结果表明该方法可有效识别分子探针，并且标记文库的筛选优于碱基筛选化合物，然后缀合已确认的命中。用于库生成的自动化脚本探索了市售染料（例如 NHS 酯）的已知反应性，以创建可在实验室轻松合成的荧光标记小分子的大型虚拟数据库。使用此处报告的自动化脚本生成了包含 14,862 种化合物的数据库，每种化合物都标有 ATTO680 荧光团。该库可供下载，适用于虚拟配体筛选，旨在识别目标特异性荧光分子探针。