3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(5-Amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one；3-(3-amino-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• 化学式: C₉H₁₅N₅O
• 分子量: 209.251
• InChiKey: GWBVYDFMIPKFRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 N-guanidinosuccinimide 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以85%的产率得到3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)丙酰胺的合成及其互变异构†

  摘要：

  提出了两条互补的制备N-取代的 3-(5-amino-1 H -1,2,4-triazol-3-yl)丙酰胺 ( 5 ) 的途径，并在 20 个代表性实例的合成中成功实现。这些方法使用相同类型的起始材料，即。琥珀酸酐、氨基胍盐酸盐及多种胺类。将试剂引入反应的途径和顺序的选择取决于胺的亲核性。第一条途径从制备N-胍基琥珀酰亚胺开始，然后在微波照射下与胺反应得到5. 通过琥珀酰亚胺环的亲核开环和随后的 1,2,4-三唑环的再循环，在与脂肪胺（伯胺和仲胺）的反应中成功获得了所需的产物。然而，当使用较少亲核芳族胺时，这种方法失败了。因此，采用了一种替代途径，即首先制备N-芳基琥珀酰亚胺，然后在微波照射下与氨基胍盐酸盐反应。使用NMR光谱和X射线晶体学研究了制备的1,2,4-三唑5中的环状原质互变异构。

  DOI：

  10.1039/c8ra04576c