p-benzoquinone dioxime | 105-11-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: p-benzoquinone dioxime
• 英文别名: 1,4-Benzoquinone dioxime；N-(4-nitrosophenyl)hydroxylamine
• CAS: 105-11-3
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• mdl: MFCD11656665
• 分子量: 138.126
• InChiKey: DZCCLNYLUGNUKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  253.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1,49 g/cm3
• 闪点：
  °C
• 溶解度：
  二恶烷：可溶 0.1g/10 mL，澄清
• LogP：
  0.3 at 35℃
• 物理描述：
  P-quinone dioxime appears as pale yellow crystals or brown powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  PALE YELLOW NEEDLES FROM WATER

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

醌（即6,12-二酮）已被证明能够经历涉及醌、对苯二酚和分子氧的氧化还原循环，导致形成氧自由基和半醌自由基。

Quinones (ie, 6,12-dione) have been shown to undergo oxidation-reduction cycles involving quinone, hydroquinone, and molecular oxygen, resulting in the formation of oxygen radicals and semiquinone radicals. /Quinones/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：关于1,4-苯醌二肟的致癌性，没有可用的流行病学数据。在实验动物中，关于1,4-苯醌二肟的致癌性只有有限证据。总体评估：1,4-苯醌二肟的致癌性对人类而言无法分类（第3组）。

Evaluation: No epidemiological data relevant to the carcinogenicity of 1,4-benzoquinone dioxime were available. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of 1,4-benzoquinone dioxime. Overall Evaluation: 1,4-Benzoquinone dioxime is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：对-苯醌二肟

IARC Carcinogenic Agent:para-Benzoquinone dioxime

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第29卷：(1982年)一些工业化学品和染料 增补卷7：致癌性的整体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版） 第71卷：(1999年)对一些有机化学品、肼和过氧化氢的再评估（第1部分，第2部分，第3部分）

IARC Monographs:Volume 29: (1982) Some Industrial Chemicals and Dyestuffs Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print) Volume 71: (1999) Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide (Part 1, Part 2, Part 3)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 人类毒性摘录

急性暴露于高浓度蒸汽.../导致/刺激，畏光，流泪...角膜溃疡... /氢醌/

ACUTE EXPOSURE TO HIGH CONCN OF VAPOR.../CAUSED/ IRRITATION, PHOTOPHOBIA, LACRIMATION...CORNEAL ULCERATION... /HYDROQUINONE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R22,R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• RTECS号：
  DK4900000

制备方法与用途

性能

1,4-苯醌二肟产品性能：在胶料中易分散，硫化速度快，定伸强度高，耐热、耐候性好，并具有优异的耐臭氧和电绝缘性能。它可作为丙烯酸的阻聚剂，改善聚酯纤维轮胎帘布的热稳定性，用作金属玻璃热熔的粘合剂、烯烃共聚物交联的调节剂、有机单体稳定剂及自硫化型粘合剂，并可用于防止核辐射的橡胶制品。此外，它还能激活氧化剂（如Pb3O4和PbO2）的作用。

应用

1,4-苯醌二肟是一种杂环化合物，可用作交联剂。

制备

近年来工业上生产1,4-苯醌二肟的方法主要是：在0℃下，于一定浓度的硫酸存在下，将亚硝酸钠加入30％NaOH溶液中的苯酚中制得对苯醌单肟。随后将得到的对苯醌单肟与羟胺反应生成最终产物1,4-苯醌二肟。

化学性质

1,4-苯醌二肟是一种浅黄色针状结晶，熔点为240℃（分解），易溶于乙酸和乙酸乙酯，可溶于热水而不溶于冷水、苯或汽油。它具有易燃性。

用途

1,4-苯醌二肟用作丁基胶、天然胶、丁苯胶及聚硫“ST”型橡胶的硫化剂，特别适用于丁基胶。作为氧化剂（如Pb3O4和PbO2）的激活剂时表现优异。在胶料中易分散，具有快速硫化性及高拉伸强度。其临界温度较低，存在焦烧倾向；通过加入某些防焦剂（如苯酐、防焦剂NA）、秋兰姆类或噻唑类促进剂可以改善操作安全性。然而，该品变色及污染性强，仅适用于暗色制品。使用DM作活性剂时，其抗焦烧性能优于氧化铅，但炭黑胶料例外。四氯苯醌作为活性剂的活化作用比氧化铅强得多。

1,4-苯醌二肟主要用于制造气囊、水胎、电线电缆绝缘层及耐热垫圈等，用量一般为1-2份；当与氧化铅（10-6份）或促进剂DM（4-2份）配合使用时效果更佳。此外，该品还可用于镍的测定。

用途

1,4-苯醌二肟可用作测定镍的试剂及橡胶硫化剂。

生产方法

由苯酚亚硝化生成对亚硝基苯酚，再通过转位成对醌单肟，并与盐酸羟胺反应制得1,4-苯醌二肟。具体步骤如下：在搅拌下将苯酚溶于30%氢氧化钠溶液中，在0℃与亚硝酸钠混合，加入30%硫酸维持温度7-8℃，搅拌1小时后过滤并用水洗涤以除去酸性物质，得到对亚硝基酚。再经转位，并与盐酸羟胺水溶液在70℃下进行肟化反应生成最终产品。

原料消耗（kg/t）：苯酚 1500、盐酸羟胺 1200、亚硝酸钠（97%）1600。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-环己二烯-1,4-二酮单肟 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以17.53 g的产率得到p-benzoquinone dioxime
  参考文献：
  名称：

  CN116143654

  摘要：

  公开号：

文献信息

• US4407739A
  申请人：——

  公开号：US4407739A

  公开（公告）日：1983-10-04
• US6057390A
  申请人：——

  公开号：US6057390A

  公开（公告）日：2000-05-02
• CN116143654
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——