Dapta | 106362-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dapta
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-aminopropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]butanediamide
• CAS: 106362-34-9
• 化学式: C₃₅H₅₆N₁₀O₁₅
• 分子量: 856.9
• InChiKey: AKWRNBWMGFUAMF-ZESMOPTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  1514.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL（58.35 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  437
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  16

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

ADAPTAvir（DAPTA，D-Ala-peptide T-amide，肽T）是一种水溶性、高效且选择性的CCR5拮抗剂，能够有效抑制特异性依赖于CD4的gp120 Bal和CM235与CCR5的结合。其IC50值分别为0.06 nM和0.32 nM。

靶点

• gp120 Bal-CCR5 (Cell-free assay): IC50 = 0.06 nM
• CM235-CCR5 (Cell-free assay): IC50 = 0.32 nM

体外研究

DAPTA是一种无毒性的实验性抗病毒侵入抑制剂。它有效地抑制特异性依赖于CD4的gp120 Bal、CM235与CCR5的结合，IC50值分别为0.06 nM和0.32 nM。在免疫沉淀实验中，1 nM DAPTA能够阻止gp120/sCD4与CCR5复合体的形成。通过共聚焦显微技术，观察到FITC-DAPTA与CCR5结合。DAPTA可增加Tb细胞因子IL-4、IL-10和IL-13的释放，在感染的巨噬细胞中诱导有效的抑病毒状态；同时抑制促炎性因子IL-1和TNFα的产生。因此，DAPTA增强Tb细胞因子的表达，抑制巨噬细胞内病毒复制。

体内研究

DAPTA处理能够降低血浆中炎症因子IL-1、IL-6和TNFα的水平。Peptide T（DAPTA）能阻止神经元细胞gp120相关的细胞死亡，从而防止与gp120相关的神经系统缺陷。

参考质量标准

• 外观: 白色粉末
• 纯度(HPLC): ≥98.0%
• 醋酸根含量: ≤12.0%
• 水分含量: ≤8.0%
• 肽含量: ≥80.0%
• 内毒素: ≤50EU/mg
• 氨基酸组成分析: ±10%

文献信息

• SPECIFIC IMMUNE SYSTEM MODULATION
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：EP0668772B1

  公开（公告）日：2000-08-30
• US6355238B1
  申请人：——

  公开号：US6355238B1

  公开（公告）日：2002-03-12