(E)-4-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)anilino]-4-oxobut-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-4-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)anilino]-4-oxobut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: KJHUTJYWZCHEAG-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)anilino]-4-oxobut-2-enoic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)anilino]-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成（苯并咪唑-2-基）苯胺衍生物作为糖原磷酸化酶抑制剂

  摘要：

  已合成了一系列（苯并咪唑-2-基）-苯胺（1）衍生物，并被评估为糖原磷酸化酶（GP）抑制剂。动力学研究表明，具有几个杂原子（3和5系列）的侧链杂环残基的化合物表现出适度的抑制特性，IC 50值在400–600μM范围内。芳基磺酰基衍生物7（AR：苯基）和9（氩：Ö硝基苯基）的1呈现的研究的化合物中具有最高活性（系列2）（IC 50比的效果更强的324μM和357μM，分别地）p -甲苯基模拟8。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.069
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(E)-4-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)anilino]-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成（苯并咪唑-2-基）苯胺衍生物作为糖原磷酸化酶抑制剂

  摘要：

  已合成了一系列（苯并咪唑-2-基）-苯胺（1）衍生物，并被评估为糖原磷酸化酶（GP）抑制剂。动力学研究表明，具有几个杂原子（3和5系列）的侧链杂环残基的化合物表现出适度的抑制特性，IC 50值在400–600μM范围内。芳基磺酰基衍生物7（AR：苯基）和9（氩：Ö硝基苯基）的1呈现的研究的化合物中具有最高活性（系列2）（IC 50比的效果更强的324μM和357μM，分别地）p -甲苯基模拟8。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.069