3,3'-oxybis(N,N-diethylaniline)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-oxybis(N,N-diethylaniline)
• 英文别名: 3-[3-(diethylamino)phenoxy]-N,N-diethylaniline
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O
• 分子量: 312.455
• InChiKey: PMPMGEHXIDTUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-oxybis(N,N-diethylaniline) 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3,3′-oxybis(4-bromo-N,N-diethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  Highly Sensitive Hill-Type Small-Molecule pH Probe That Recognizes the Reversed pH Gradient of Cancer Cells

  摘要：

  癌细胞的一个特征是跨膜 pH 梯度反转，可利用这一特征进行可靠、便捷的术中组织病理学分析。然而，传统的亨德森-哈塞尔巴赫（Henderson-Hasselbalch）型 pH 探针的酸碱转换宽度为 2 个 pH 单位，其病理相关的 pH 变化不够显著，无法进行灵敏检测。酸碱转换宽度减小的 pH 探针（即希尔型探针）、适当的 pKa 和膜渗透性有可能解决这一难题。然而，目前仍缺乏合理设计此类小分子希尔型 pH 探针的指导原则。我们设计了一种新的分子机制，实现了具有高正向同向合作性的顺序质子化，并合成了酸碱转换范围约为 1 个 pH 单位的小分子 pH 探针（PHX1-3）。值得注意的是，PHX2 的 pKa 值为 6.9，与癌细胞细胞外的 pH 值相符。此外，PHX2 易于渗透到细胞膜上，可直接绘制细胞内和细胞外的 pH 值，从而形成跨膜 pH 梯度。PHX2 成功地用于快速、高对比度地区分未经处理的新鲜活检癌细胞和正常细胞，因此在癌症手术的术中分析方面具有广泛的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.8b00218
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3,3'-oxybis(N,N-diethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  A Carbon‐Caged Rhodamine Generating Nitrosoperoxycarbonate for Photoimmunotherapy

  摘要：

  Photoimmunotherapy is a promising cancer treatment modality. While potent 1‐e‐ oxidative species are known to induce immunogenic cell death (ICD), they are also associated with unspecific oxidation and collateral tissue damage. This difficulty may be addressed by post‐generation radical reinforcement. Namely, non‐oxidative radicals are first generated and subsequently activated into powerful oxidative radicals to induce ICD. Here, we developed a photo‐triggered molecular donor (NPCD565) of nitrosoperoxycarbonate (ONOOCO2‐), the first of its class to our knowledge, and further evaluated its feasibility for immunotherapy. Upon irradiation of NPCD565 by light within a broad spectral region from ultraviolet to red, ONOOCO2‐ is released along with a bright rhodamine dye (RD565), whose fluorescence is a reliable and convenient build‐in reporter for the localization, kinetics, and dose of ONOOCO2‐ generation. Upon photolysis of NPCD565 in 4T1 cells, damage‐associated molecular patterns (DAMPs) indicative of ICD were observed and confirmed to exhibit immunogenicity by induced maturation of dendritic cells. In vivo studies with a bilateral tumor‐bearing mouse model showcased the potent tumor‐killing capability of NPCD565 of the primary tumors and growth suppression of the distant tumors. This work unveils the potent immunogenicity of ONOOCO2‐, and its donor (NPCD565) has broad potential for photo‐immunotherapy of cancer.

  DOI：

  10.1002/anie.202402949

文献信息

• Acyl-caged rhodamines: photo-controlled and self-calibrated generation of acetyl radicals for neural function recovery in early AD mice
  作者：Xiao Luo、Zhonghui Zhang、Jie Wang、Xueli Wang、Yani Zhang、Jinquan Chen、Guangbo Ge、Wen Yang、Xuhong Qian、Yang Tian、Youjun Yang

  DOI：10.1039/d3sc03035k

  日期：——

  photo-triggered generation of acyl radicals, i.e., acyl-caged rhodamine (ACR). A notable feature of ACR is the simultaneous release of a fluorescent probe for cell redox homeostasis allowing real-time monitoring of the biological outcome of acyl radicals. With a donor of the endogenous acetyl radical (ACR575a), we showcased its capability in precise and continuous modulation of the cell redox homeostasis from signaling

  自由基的生物学功能是从信号传导到杀伤的广泛连续体。然而，对激进分子的生物医学利用在很大程度上仅限于杀戮治愈的主题。为了探索它们在信号治疗方面的潜力，需要强大的自由基产生方法。酰基自由基是内源性的，表现出简单的化学性质并引发依赖于基质的生物学结果。它们对健康和疾病的影响尚未开发，主要是由于缺乏具有时空特异性的稳健生成方法。将诺里什化学融合到呫吨支架中，我们开发了一种新颖的通用模块化分子设计策略，用于光触发生成酰基自由基，即酰基笼罗丹明（ACR）。ACR的一个显着特点是同时释放用于细胞氧化还原稳态的荧光探针，从而可以实时监测酰基自由基的生物学结果。通过内源性乙酰自由基（ ACR575a ）的供体，我们展示了其从信号传导到应激的细胞氧化还原稳态的精确和连续调节的能力，以及诱导局部氧化爆发以促进神经干细胞（NSC）分化的能力。在脑内注射ACR575a和随后的光纤激活后，早期 AD 小鼠表现出 NSC
• 高灵敏酸碱探针、其制备及生物检测应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN110272434A

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明涉及高灵敏酸碱探针、其制备及生物检测应用。本发明的高灵敏酸碱探针具有下式I所示的结构。本发明的高灵敏酸碱探针可用于测量溶液或细胞生物体系内的微小pH波动(0.1‑0.2pH)，可用于癌组织逆转pH梯度成像，选择性的点亮癌组织细胞间质，有效区分癌组织和正常组织，用于癌症部位诊断和辅助荧光手术治疗。