2-Amino-1-butanol acetate | 15105-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-1-butanol acetate
• 英文别名: 2-aminobutyl acetate
• CAS: 15105-29-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: SCDHRSUWYYPXAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-1-butanol acetate 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-{[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino}butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Anti-Helicobacter pylori activities of selected N-substituted cinnamamide derivatives evaluated on reference and clinical bacterial strains

  摘要：

  在本项研究中，使用琼脂平板扩散法对三十五种N-取代肉桂酸酰胺（肉桂酰胺）衍生物进行了抗幽门螺杆菌活性评估。通过对参考幽门螺杆菌菌株（ATCC 43504）的定性筛选，鉴定出三种最具活性的化合物，分别为8号（R,S-(2E)-3-(4-氯苯基)-N-(2-羟丙基)丙-2-烯酰胺，最小抑制浓度MIC=7.5μg/mL）、23号（(2E)-3-(4-氯苯基)-N-(2-羟环己基)丙-2-烯酰胺，MIC=10μg/mL）和28号（(2E)-3-(4-氯苯基)-N-(4-氧环己基)丙-2-烯酰胺，MIC=10μg/mL）。随后，这些化合物在十二种特征明确的临床菌株上进行了进一步测试，得到的MIC值范围从10到1000μg/mL不等。通过MTT活力度测试评估细胞毒性和Ames试验评估诱变性，对这些化合物进行了初步安全性评估，结果显示它们总体上是安全的，尽管在某些测试浓度下，8号和28号化合物表现出诱变活性。本研究结果表明，肉桂酰胺衍生物具有抗幽门螺杆菌的潜力。

  DOI：

  10.1038/s41429-018-0027-1

文献信息

• Anticonvulsive compositions
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：EP0042626B1

  公开（公告）日：1986-05-21
• US4322440A
  申请人：——

  公开号：US4322440A

  公开（公告）日：1982-03-30
• US4372974A
  申请人：——

  公开号：US4372974A

  公开（公告）日：1983-02-08
• Anti-Helicobacter pylori activities of selected N-substituted cinnamamide derivatives evaluated on reference and clinical bacterial strains
  作者：Karolina Klesiewicz、Elżbieta Karczewska、Paweł Nowak、Iwona Skiba-Kurek、Edward Sito、Katarzyna Pańczyk、Paulina Koczurkiewicz、Dorota Żelaszczyk、Elżbieta Pękala、Anna M. Waszkielewicz、Alicja Budak、Henryk Marona、Agnieszka Gunia-Krzyżak

  DOI：10.1038/s41429-018-0027-1

  日期：2018.5

  In this study, thirty-five N-substituted derivatives of cinnamic acid amide (cinnamamide) were evaluated for anti-Helicobacter pylori activity using an agar disc-diffusion method. Qualitative screening was performed on a reference H. pylori strain (ATCC 43504), resulting in the identification of the three most active compounds, 8 (R,S-(2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(2-hydroxypropyl)prop-2-enamide, minimal inhibitory concentration, MIC = 7.5 µg/mL), 23 ((2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(2-hydroxycyclohexyl)prop-2-enamide, MIC = 10 µg/mL), and 28 ((2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-oxocyclohexyl)prop-2-enamide, MIC = 10 µg/mL). These compounds were further tested on twelve well-characterized clinical strains, yielding MIC values that ranged from 10 to 1000 µg/mL. Preliminary safety assessments of the compounds were made using the MTT viability test for cytotoxicity and Ames test for mutagenicity, which showed them to be generally safe, although compounds 8 and 28 showed mutagenic activity at some of the tested concentrations. The results of this study showed the anti-H. pylori potential of cinnamamide derivatives.

  在本项研究中，使用琼脂平板扩散法对三十五种N-取代肉桂酸酰胺（肉桂酰胺）衍生物进行了抗幽门螺杆菌活性评估。通过对参考幽门螺杆菌菌株（ATCC 43504）的定性筛选，鉴定出三种最具活性的化合物，分别为8号（R,S-(2E)-3-(4-氯苯基)-N-(2-羟丙基)丙-2-烯酰胺，最小抑制浓度MIC=7.5μg/mL）、23号（(2E)-3-(4-氯苯基)-N-(2-羟环己基)丙-2-烯酰胺，MIC=10μg/mL）和28号（(2E)-3-(4-氯苯基)-N-(4-氧环己基)丙-2-烯酰胺，MIC=10μg/mL）。随后，这些化合物在十二种特征明确的临床菌株上进行了进一步测试，得到的MIC值范围从10到1000μg/mL不等。通过MTT活力度测试评估细胞毒性和Ames试验评估诱变性，对这些化合物进行了初步安全性评估，结果显示它们总体上是安全的，尽管在某些测试浓度下，8号和28号化合物表现出诱变活性。本研究结果表明，肉桂酰胺衍生物具有抗幽门螺杆菌的潜力。