(R)-3-benzhydryl 1-methyl 1-cyanocyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzhydryl 1-methyl 1-cyanocyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-benzhydryl 1-O-methyl (1R)-1-cyanocyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: MSFBMQFBYHZPDL-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 2-(hydroxymethyl)buta-2,3-dienoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 (11aS)-4,8-di([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-1,11-dimethoxy-6-phenyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]phosphepine 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-3-benzhydryl 1-methyl 1-cyanocyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate 、 (R)-3-benzhydryl 1-methyl 1-cyanocyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  联苯衍生的膦作为手性亲核催化剂：对映选择性 [4+1] 环化形成官能化环戊烯

  摘要：

  由于环戊烷亚基在生物活性化合物中频繁出现，开发有效的催化不对称合成方法是一个重要目标。本文介绍了一个新的手性亲核催化剂家族，联苯衍生的膦，我们将它们应用于有用的 [4+1] 环化的对映选择性变体。可以使用一系列单碳偶联伙伴，从而产生带有完全取代立体中心的环戊烯 [全碳或杂原子取代（硫和磷）]。环戊烷环其他四个位置的立体中心也可以以良好的立体选择性引入。

  DOI：

  10.1002/anie.201405854