N,N,N-trimethyl-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methanaminium iodide | 52303-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: N,N,N-trimethyl-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methanaminium iodide
• 英文别名: Tetrahydrofurmethide；Tetrahydrofurfuryltrimethylammonium iodide；trimethyl(oxolan-2-ylmethyl)azanium;iodide
• CAS: 52303-77-2
• 化学式: C₈H₁₈NO*I
• 分子量: 271.142
• InChiKey: YRCOWUJJSXXSAK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-trimethyl-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methanaminium iodide 在 Amberlite IRA₄₀₂-Cl 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N,N-trimethyl-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  ReOx 修饰的 Rh 催化剂上生物可再生四氢糠胺选择性氢解哌啶

  摘要：

  哌啶是一种重要的环胺，用途广泛。但其商业化过程并不绿色，主要依赖化石资源型吡啶加氢。在这里，我们报告了一种新型的一锅法，通过氢解生成 5-氨基-1-戊醇 (APO) 以及随后的 APO 分子内胺化，从生物可再生四氢糠胺 (THFAM) 可持续合成哌啶。SiO 2负载的 Rh–ReO x催化剂在 THFAM 反应生成哌啶方面表现出高效率和稳定性，在 200 °C 和水中2.0 MPa H 2下提供 91.5% 的高产率。Rh–ReO x /SiO 2如此高的效率被发现与 Rh 纳米颗粒和 ReO x物种之间对 THFAM 中与 C-NH 2基团相邻的 C-O 键的动力学相关裂解的协同效应有关，涉及 C-NH 2基团的强吸附在 ReO x上和 H 2在 Rh 上的异裂解离。该工作为选择性裂解C-NH 2基团附近的C-O键提供了一种有效的策略，无论它们是否存在于氨基醚或氨基醇中，以及从生物质资源中绿色生产哌啶及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2gc04388b
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠胺 、 碘甲烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N,N-trimethyl-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  ReOx 修饰的 Rh 催化剂上生物可再生四氢糠胺选择性氢解哌啶

  摘要：

  哌啶是一种重要的环胺，用途广泛。但其商业化过程并不绿色，主要依赖化石资源型吡啶加氢。在这里，我们报告了一种新型的一锅法，通过氢解生成 5-氨基-1-戊醇 (APO) 以及随后的 APO 分子内胺化，从生物可再生四氢糠胺 (THFAM) 可持续合成哌啶。SiO 2负载的 Rh–ReO x催化剂在 THFAM 反应生成哌啶方面表现出高效率和稳定性，在 200 °C 和水中2.0 MPa H 2下提供 91.5% 的高产率。Rh–ReO x /SiO 2如此高的效率被发现与 Rh 纳米颗粒和 ReO x物种之间对 THFAM 中与 C-NH 2基团相邻的 C-O 键的动力学相关裂解的协同效应有关，涉及 C-NH 2基团的强吸附在 ReO x上和 H 2在 Rh 上的异裂解离。该工作为选择性裂解C-NH 2基团附近的C-O键提供了一种有效的策略，无论它们是否存在于氨基醚或氨基醇中，以及从生物质资源中绿色生产哌啶及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2gc04388b

文献信息

• Selective hydrogenolysis of bio-renewable tetrahydrofurfurylamine to piperidine on ReO_<i>x</i>-modified Rh catalysts
  作者：Cheng-Bin Hong、Guoliang Li、Haichao Liu

  DOI：10.1039/d2gc04388b

  日期：——

  stability in the THFAM reaction to piperidine, providing a high yield of 91.5% at 200 °C and 2.0 MPa H2 in water. Such high efficiency of Rh–ReOx/SiO2 was found to be related to the synergistic effect between the Rh nanoparticles and ReOx species on the kinetically-relevant cleavage of the C–O bond neighboring the C–NH2 group in THFAM, involving the strong adsorption of the C–NH2 group on ReOx and the heterolytic

  哌啶是一种重要的环胺，用途广泛。但其商业化过程并不绿色，主要依赖化石资源型吡啶加氢。在这里，我们报告了一种新型的一锅法，通过氢解生成 5-氨基-1-戊醇 (APO) 以及随后的 APO 分子内胺化，从生物可再生四氢糠胺 (THFAM) 可持续合成哌啶。SiO 2负载的 Rh–ReO x催化剂在 THFAM 反应生成哌啶方面表现出高效率和稳定性，在 200 °C 和水中2.0 MPa H 2下提供 91.5% 的高产率。Rh–ReO x /SiO 2如此高的效率被发现与 Rh 纳米颗粒和 ReO x物种之间对 THFAM 中与 C-NH 2基团相邻的 C-O 键的动力学相关裂解的协同效应有关，涉及 C-NH 2基团的强吸附在 ReO x上和 H 2在 Rh 上的异裂解离。该工作为选择性裂解C-NH 2基团附近的C-O键提供了一种有效的策略，无论它们是否存在于氨基醚或氨基醇中，以及从生物质资源中绿色生产哌啶及其衍生物。