2-Guanidinomethyl-toluol | 46053-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Guanidinomethyl-toluol
• 英文别名: GUANIDINE, (o-METHYLBENZYL)-；2-[(2-methylphenyl)methyl]guanidine
• CAS: 46053-91-2
• 化学式: C₉H₁₃N₃
• 分子量: 163.222
• InChiKey: LGGPGRCUXWQIDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 2-Guanidinomethyl-toluol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以76 %的产率得到6-(3,5-difluorobenzyl)-2-((2-methylbenzyl)amino)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d] pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过开环策略合理设计一类新型人类 ClpP 激动剂，增强抗白血病活性

  摘要：

  通过化学或遗传策略激活智人酪蛋白裂解蛋白酶 P (HsClpP) 已被证明是治疗急性髓系白血病 (AML) 的一种新的潜在疗法。然而，经典激动剂咪啶酮ONC201的疗效有限。在此，基于我们之前研究中报道的先导化合物1 ，使用开环策略设计并合成了一类新型 HsClpP 激动剂。在这些新型支架激动剂中，化合物7k表现出显着增强的HsClpP蛋白水解活性（EC 50 = 0.79 ± 0.03 μM）和体外抗肿瘤活性（IC 50 = 0.038 ± 0.003 μM）。此外，腹腔注射化合物7k可显着抑制Mv4-11异种移植模型中的肿瘤生长，肿瘤生长抑制率达到88%。同时， 7k在体内表现出有利的药代动力学特性。这项研究强调了化合物7k作为重要的 HsClpP 激动剂和抗白血病候选药物的前景，值得进一步探索 AML 治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00338
• 作为产物：
  描述：

  吡唑-1-羧酰胺 、 2-甲基苯甲基胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Guanidinomethyl-toluol
  参考文献：
  名称：

  通过开环策略合理设计一类新型人类 ClpP 激动剂，增强抗白血病活性

  摘要：

  通过化学或遗传策略激活智人酪蛋白裂解蛋白酶 P (HsClpP) 已被证明是治疗急性髓系白血病 (AML) 的一种新的潜在疗法。然而，经典激动剂咪啶酮ONC201的疗效有限。在此，基于我们之前研究中报道的先导化合物1 ，使用开环策略设计并合成了一类新型 HsClpP 激动剂。在这些新型支架激动剂中，化合物7k表现出显着增强的HsClpP蛋白水解活性（EC 50 = 0.79 ± 0.03 μM）和体外抗肿瘤活性（IC 50 = 0.038 ± 0.003 μM）。此外，腹腔注射化合物7k可显着抑制Mv4-11异种移植模型中的肿瘤生长，肿瘤生长抑制率达到88%。同时， 7k在体内表现出有利的药代动力学特性。这项研究强调了化合物7k作为重要的 HsClpP 激动剂和抗白血病候选药物的前景，值得进一步探索 AML 治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00338

文献信息

• [EN] GUANIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE GUANIDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：HANALL BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2015160220A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to guanidine compounds for inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation (OXPHOS) and use thereof. More specifically, the present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating a OXPHOS-related disease, particularly cancer by inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation and reprogramming cellular metabolism.

  本发明涉及用于抑制线粒体氧化磷酸化（OXPHOS）的胍啉化合物及其使用。更具体地，本发明涉及一种用于预防或治疗与OXPHOS相关的疾病，特别是通过抑制线粒体氧化磷酸化和重编程细胞代谢的药物组合物。
• LACTAM COMPOUNDS USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20120178739A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides novel compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种新型化合物，可用作蛋白激酶抑制剂。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• INHIBITORS OF p38
  申请人：Bemis Guy W.

  公开号：US20090203702A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to inhibitors of p38, a mammalian protein kinase involved cell proliferation, cell death and response to extracellular stimuli. The invention also relates to methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders.

  本发明涉及p38的抑制剂，p38是一种哺乳动物蛋白激酶，参与细胞增殖、细胞死亡和对细胞外刺激的反应。本发明还涉及生产这些抑制剂的方法。本发明还提供了包含本发明抑制剂的药物组合物以及利用这些组合物在治疗和预防各种疾病方面的方法。
• Inhibitors of p38
  申请人：Salituro Francesco

  公开号：US20070060572A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention relates to inhibitors of p38, a mammalian protein kinase involved cell proliferation, cell death and response to extracellular stimuli. The invention also relates to methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders.
• GUANIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：IMMUNOMET THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20170073331A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention relates to guanidine compounds for inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation (OXPHOS) and use thereof. More specifically, the present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating a OXPHOS-related disease, particularly cancer, by inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation and reprogramming cellular metabolism.