R-1-[6-甲氧基-2-萘基]羟基乙烷 | 77301-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: R-1-[6-甲氧基-2-萘基]羟基乙烷
• 英文名称: (R)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethanol；(R)-(+)-1-(6-Methoxy-2-naphthyl)ethanol；1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethanol；1-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)ethanol, (+)-；(1R)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethanol
• CAS: 77301-42-9；108781-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: OUVJWFRUESFCCY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2909499000
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H413

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(6-甲氧基-2-萘甲基)乙醇	1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethanol	77301-42-9	C13H14O2	202.253
  1-(6-甲氧基萘-2-基)乙酸乙酯	1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl acetate	108781-66-4	C15H16O3	244.29
  6-甲氧基-2-乙酰萘	6-methoxy-2-acetylnaphthalene	3900-45-6	C13H12O2	200.237
  ——	1-propanoyloxy-1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethane	866365-10-8	C16H18O3	258.317
  ——	1-butanoyloxy-1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethane	866365-11-9	C17H20O3	272.344
  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸	naproxen	23981-80-8	C14H14O3	230.263
  萘普生	(2S)-2-(6-methoxy(2-naphthyl))propanoic acid	22204-53-1	C14H14O3	230.263
  ——	(S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide	——	C14H15NO2	229.279

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-1-[2-(6-methoxynaphthyl)]ethanol	119341-64-9	C13H14O2	202.253
  ——	1-acetoxy-1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethane	261954-27-2	C15H16O3	244.29
  1-(6-甲氧基萘-2-基)乙酸乙酯	1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl acetate	108781-66-4	C15H16O3	244.29
  6-甲氧基-2-乙酰萘	6-methoxy-2-acetylnaphthalene	3900-45-6	C13H12O2	200.237
  ——	2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propionitrile	86603-94-3	C14H13NO	211.263
  ——	(R)-2-methoxy-6-(1-phenylethyl)naphthalene	1424035-55-1	C19H18O	262.351

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-1-[6-甲氧基-2-萘基]羟基乙烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 alcohol dehydrogenase from Lactobacillus brevis 、 NADPH 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(6-二甲胺基萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  荧光动力学分析用于高通量发现与药物合成有关的立体选择性酮还原酶

  摘要：

  对映体纯的1-（6-甲氧基萘-2-基）和1-（6-（二甲氨基）萘-2-基）甲醇是醛基/酮还原酶（KRED）酶的荧光底物，可以高度灵敏和可靠地进行测定已知和未知酶的活性和动力学常数，以及立即的对映选择性分型。由于其微量滴定板形式的简单性，该测定符合在这个庞大的酶超家族中发现特异性未知的新型KRED的资格。通过从宏基因组学方法排列的大量短链脱氢酶/还原酶（SDR）酶的示例性筛选，说明了该方法对酶分型的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.024
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 oxazaborolidine compound ⁽²⁾ 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 R-1-[6-甲氧基-2-萘基]羟基乙烷
  参考文献：
  名称：

  一种稳定且易于制备的催化剂，用于酮的对映选择性还原。多步合成的应用

  摘要：

  我们最近描述了一种将酮催化对映选择性还原为手性仲醇的新方法。还原反应的化学计量试剂为硼烷（通常为0.6molfmol酮），催化剂为手性氧氮杂硼烷如1（0.05-0.1molfmol酮）。优异的对映选择性、手性催化剂前身的易回收性、接近定量的产率、较短的反应时间（在 23°C 下为几分钟）以及产品绝对构型的可预测性有助于该 (CBS') 工艺的出色效用。本文报告了该领域在改进实用性和重要应用方面的几项后续发展。与对空气和水分均敏感的 1 相比，B-甲基化恶唑硼烷2可在室温下储存在密闭容器中，并在空气中称重或转移。催化剂 2 也比催化剂 1 更容易制备。 (S)-的反应

  DOI：

  10.1021/ja00259a075

文献信息

• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• Hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles: A New Class of Structurally Rigid Tricyclic Skeleton for Oxazaborolidine-Catalyzed Asymmetric Borane Reduction
  作者：Jian Xiao、Zhen Zhou Wong、Yun Peng Lu、Teck Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.200900908

  日期：——

  A new class of structurally rigid tricyclic chiral ligands based on the hexahydropyrrolo[2,3‐b]indole skeleton has been rationally designed and the catalytic abilities in asymmetric catalysis have been shown in the enantioselective borane reduction of prochiral ketones to afford the chiral alcohols in excellent yields and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  合理设计了基于六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚骨架的一类新型结构刚性的三环手性配体，在不对称催化的前手性甲硼烷的对映选择性硼烷还原反应中显示出不对称催化的催化能力，从而得到了手性醇。优异的收率和高对映选择性（高达97％ee）。
• Asymmetric Iron-Catalyzed Hydrosilane Reduction of Ketones: Effect of Zinc Metal upon the Absolute Configuration
  作者：Tomohiko Inagaki、Akihiro Ito、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201005363

  日期：2010.12.3

  Just a little bit: The 1/FeCl2 complex was activated in the presence of Zn and exhibited catalytic activity for the hydrosilane reduction of ketones to give the S‐configured alcohol. In contrast, the mixed‐catalyst system of 1 and Fe(OAc)2 provides the R enantiomer. This approach provides both enantiomers from a single chiral source by the addition of a small amount of Zn.

  一点点：1 / FeCl 2络合物在存在锌的情况下被激活，并表现出催化活性，可将酮的氢硅烷还原成S-构型醇。相反，1和Fe（OAc）2的混合催化剂体系提供R 对映体。该方法通过添加少量的Zn，从单一手性来源提供两种对映体。
• Iron-catalyzed asymmetric hydrosilylation of ketones
  作者：Ziqing Zuo、Lei Zhang、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1039/c5cc00612k

  日期：——

  iminopyridine-oxazoline (IPO) ligands have been synthesized. The most sterically hindered iron catalyst exhibits excellent activity (up to 99% yield) and high enantioselectivity (up to 93% ee) in asymmetric hydrosilylation of aryl ketones.

  已经合成了一系列手性亚氨基吡啶-恶唑啉（IPO）配体的铁配合物。受空间最大阻碍的铁催化剂在芳基酮的不对称氢化硅烷化中表现出出色的活性（高达99％的收率）和高的对映选择性（高达93％ee）。
• One-pot method for the synthesis of 1-aryl-2-aminoalkanol derivatives from the corresponding amides or nitriles
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/d0ra04359a

  日期：——

  We have identified a novel one-pot method for the synthesis of β-amino alcohols, which is based on C–H bond hydroxylation at the benzylic α-carbon atom with a subsequent nitrile or amide functional group reduction. This cascade process uses molecular oxygen as an oxidant and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride as a reductant. The substrate scope was examined on 30 entries and, although the

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。