(S)-1-[2-(6-methoxynaphthyl)]ethanol | 119341-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-[2-(6-methoxynaphthyl)]ethanol
• 英文别名: (S)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethanol；(S)-(-)-1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethanol；1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethanol；(1S)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethanol
• CAS: 119341-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: OUVJWFRUESFCCY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[2-(6-methoxynaphthyl)]ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 吖啶橙 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 phenanthren-3-yl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  单一有机催化剂通过连续光敏化和光氧化还原在可见光介导下合成菲

  摘要：

  记录了一种利用有机光催化剂的双重催化活性合成菲支架的有效方法。受控的级联转化通过原位重氮化进行，然后是烯烃异构化，随后通过光还原产生芳烃自由基。整个过程展示了单一有机光催化剂的光敏化和光氧化还原特性，并以高精度和高效性促进了所需的分子内环化。在此背景下，采用了未充分开发的有机催化剂吖啶橙碱，并记录了催化剂与底物之间的光物理相互作用以及详细的反应动力学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03612
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 葡萄糖 、 sodium anthraquinone-2-sulfonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-[2-(6-methoxynaphthyl)]ethanol
  参考文献：
  名称：

  一锅级联过程将光催化和全细胞生物催化相结合的对映体互补脱羧羟基化反应

  摘要：

  设计绿色，高效且立体选择性的催化系统以生成有价值的对映体富集的产品是绿色化学的一项长期目标。在这里，我们报告一锅级联结合光催化剂与（R）-或（S）-选择性酮还原酶的羧酸脱羧羰基化和随后的生物还原，以生成有价值的手性醇。使用这种方法，各种具有互补的（R）-或（S）-配置的制备具有良好的产率（高达93％）和优异的立体选择性（高达99％ee）。这种光化学酶促全罐法结合了光催化剂和酶催化剂的优点，在不对称脱羧羟基化反应中提供了温和，绿色，无金属和高度立体选择性的选择。

  DOI：

  10.1039/c9gc00098d

文献信息

• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• Hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles: A New Class of Structurally Rigid Tricyclic Skeleton for Oxazaborolidine-Catalyzed Asymmetric Borane Reduction
  作者：Jian Xiao、Zhen Zhou Wong、Yun Peng Lu、Teck Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.200900908

  日期：——

  A new class of structurally rigid tricyclic chiral ligands based on the hexahydropyrrolo[2,3‐b]indole skeleton has been rationally designed and the catalytic abilities in asymmetric catalysis have been shown in the enantioselective borane reduction of prochiral ketones to afford the chiral alcohols in excellent yields and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  合理设计了基于六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚骨架的一类新型结构刚性的三环手性配体，在不对称催化的前手性甲硼烷的对映选择性硼烷还原反应中显示出不对称催化的催化能力，从而得到了手性醇。优异的收率和高对映选择性（高达97％ee）。
• Asymmetric Iron-Catalyzed Hydrosilane Reduction of Ketones: Effect of Zinc Metal upon the Absolute Configuration
  作者：Tomohiko Inagaki、Akihiro Ito、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201005363

  日期：2010.12.3

  Just a little bit: The 1/FeCl2 complex was activated in the presence of Zn and exhibited catalytic activity for the hydrosilane reduction of ketones to give the S‐configured alcohol. In contrast, the mixed‐catalyst system of 1 and Fe(OAc)2 provides the R enantiomer. This approach provides both enantiomers from a single chiral source by the addition of a small amount of Zn.

  一点点：1 / FeCl 2络合物在存在锌的情况下被激活，并表现出催化活性，可将酮的氢硅烷还原成S-构型醇。相反，1和Fe（OAc）2的混合催化剂体系提供R 对映体。该方法通过添加少量的Zn，从单一手性来源提供两种对映体。
• Iron-catalyzed asymmetric hydrosilylation of ketones
  作者：Ziqing Zuo、Lei Zhang、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1039/c5cc00612k

  日期：——

  iminopyridine-oxazoline (IPO) ligands have been synthesized. The most sterically hindered iron catalyst exhibits excellent activity (up to 99% yield) and high enantioselectivity (up to 93% ee) in asymmetric hydrosilylation of aryl ketones.

  已经合成了一系列手性亚氨基吡啶-恶唑啉（IPO）配体的铁配合物。受空间最大阻碍的铁催化剂在芳基酮的不对称氢化硅烷化中表现出出色的活性（高达99％的收率）和高的对映选择性（高达93％ee）。
• One-pot method for the synthesis of 1-aryl-2-aminoalkanol derivatives from the corresponding amides or nitriles
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/d0ra04359a

  日期：——

  We have identified a novel one-pot method for the synthesis of β-amino alcohols, which is based on C–H bond hydroxylation at the benzylic α-carbon atom with a subsequent nitrile or amide functional group reduction. This cascade process uses molecular oxygen as an oxidant and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride as a reductant. The substrate scope was examined on 30 entries and, although the

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。