D-cysteinyl-D-cysteine disulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-cysteinyl-D-cysteine disulfide
• 英文别名: CCDS；(4S,7S)-7-amino-6-oxo-1,2,5-dithiazocane-4-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃S₂
• 分子量: 222.289
• InChiKey: NLBLLPROASDPSC-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Cys-D-Cys-OtBu 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到D-cysteinyl-D-cysteine disulfide
  参考文献：
  名称：

  环状五肽马福明作为纤溶促进剂的构效关系

  摘要：

  血管中血凝块的形成引起严重的缺血性疾病，例如脑梗塞和心肌梗塞。在使用体外血纤蛋白降解试验寻找可增加血纤蛋白溶解活性的微生物产品时，我们发现了malformin A1，它是环的二硫键形式（– d -Cys- d -Cys- 1 -Val- d -Leu- l-Ile–），为活性化合物。在这项研究中，我们使用固相肽合成方法合成了马福明衍生物，并评估了它们的纤溶活性和细胞毒性。二硫键的还原和环肽框架的线性化降低了促纤溶活性。用赖氨酸取代支链氨基酸会导致活性降低。然而，通过在赖氨酸衍生物的氨基的保护叔-丁氧羰基（Boc）挽救了该活性。此外，与马福明A1相比，苯丙氨酸衍生物还表现出相似的促纤维蛋白溶解作用。这些结果表明，二硫键，环肽框架和庞大的疏水性侧链在马福明的促纤溶活性中起着至关重要的作用。活性衍生物对体外纤维蛋白降解的有效剂量显示相似的范围（1-5μM），而活性衍生物的细胞毒性效力顺序如下：Phe衍生物>

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.045