tert-butyl (2S)-4-benzyl-2-methyl-3,6-dioxopiperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-4-benzyl-2-methyl-3,6-dioxopiperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: LFRFBYBSKXUNCG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-4-benzyl-2-methyl-3,6-dioxopiperazine-1-carboxylate 、 L-Met-O-t-Bu 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过内酰胺的区域选择性 C-N 键裂解合成肽的经济方法

  摘要：

  已经开发出一种经济、无溶剂和无金属的肽合成方法，该方法通过使用内酰胺的 C-N 键裂解来合成肽。该方法不仅不需要缩合剂及其助剂，而缩合剂及其助剂是常规肽合成所必需的，而且还具有很高的原子经济性。该反应是通用的，因为它可以耐受带有一系列官能团的侧链，在没有外消旋或聚合的情况下提供高达 >99% 的相应肽产率。此外，开发的策略能够实现肽段偶联，提供对作为蜘蛛丝蛋白中重复序列出现的六肽的访问。

  DOI：

  10.1039/d2sc01466a

文献信息

• PEPTIDE COMPOUND PRODUCTION METHOD
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20240124516A1

  公开（公告）日：2024-04-18

  A method of producing a polypeptide compound, wherein a peptide compound represented by formula (P) is obtained by inducing an amide formation reaction between an amino-protected lactam compound represented by formula (R1) and an amino acid ester or peptide ester compound represented by formula (R2). The definitions for the reference signs in formulae (R1), (R2), and (P) are as set forth in the claims.