ethyl (2S)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]butanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆S
• mdl: MFCD03450366
• 分子量: 330.362
• InChiKey: GSVAVRANECSSKB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]butanoate 、 N-(2-methoxyphenyl)indole 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40 %的产率得到ethyl N-(1-(2-methoxyphenyl)-1H-indol-2-yl)-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective Amination of Indoles via Chiral Center Induced Chiral Axis Formation

  摘要：

  为 N-芳基吲哚衍生物构建 N-C 手性轴意义重大，因为它们广泛存在于功能化分子中。本研究为此提供了一种新方法，即在吲哚的 C2 位上对氨基酸衍生物进行胺化，并通过手性中心诱导手性轴的形成。这种转化方法简便易行，不需要金属或有机手性催化剂，因此在构建手性 N-芳基吲哚轴方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules27249008