R-（+）-3-(二甲基氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇 | 132335-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: R-（+）-3-(二甲基氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇
• 英文名称: (R)-3-(Dimethylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-3-(dimethylamino)-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 132335-49-0
• 化学式: C₉H₁₅NOS
• 分子量: 185.29
• InChiKey: XWCNSHMHUZCRLN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-（+）-3-(二甲基氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 盐酸度洛西汀
  参考文献：
  名称：

  盐酸度洛西汀的制备

  摘要：

  本发明属于有机化学和药物化学领域，具体涉及盐酸度洛西汀的合成工艺。通过将R构型化合物转化成S型，总收率比单用S构型化合物制备得到盐酸度洛西汀收率提高了近47％，降低了生产成本。脱甲基化时用1‑氯乙基氯甲酸酯代替氯甲酸苯酯，直接生成盐酸度洛西汀，减少了成盐步骤，缩短了生产周期，节约了成本。

  公开号：

  CN104829587B
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 N-((1S,2S)-2-(((S)-1-(2-(diphenylphosphanyl)ferrocenyl)ethyl)amino)cyclohexyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到R-（+）-3-(二甲基氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir/f-Diaphos 催化不对称加氢合成 β-羟基酰胺（酯）和 γ-氨基醇

  摘要：

  铱/ f-二磷L2或L9催化的β-芳基β-酮酰胺（酯）和β-氨基酮的不对称氢化以提供所需手性醇的两种对映异构体，产率分别为 90%-99% 和 73% -99% EE。在低催化剂负载（高达 9900 TON）的情况下，该协议可以轻松地以克级进行。此外，氢化产物是多种生物活性分子和药物的通用构件，如氟西汀、达泊西汀等。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200524

文献信息

• 중간체로서 광학 활성 3-아미노-1-프로판올 유도체의 제조방법 및 상기 중간체를 이용한 (S)-둘록세틴의 제조방법
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20150043955A

  公开（公告）日：2015-04-23

  본 발명에 따른 높은 광학 활성을 가지는 3-아미노-1-프로판올 유도체의 제조방법 및 이를 이용한 거울상 이성질체적으로 순수한 둘록세틴의 제조방법은 광학 활성을 가지는 3-아미노-1-프로판올 유도체를 종래의 어떤 방법보다도 더 높은 수율과 광학적 순도(ee)로 수득할 수 있으며, 이를 중간체로 이용함으로써 거울상 이성질체적으로 순수하며 높은 광학적 순도(ee)로 둘록세틴을 제조할 수 있다.

  根据本发明，具有高光学活性的3-氨基-1-丙醇衍生物的制备方法以及利用该方法制备高光学纯度的镜像立体异构体的方法，通过利用具有高光学活性的3-氨基-1-丙醇衍生物，可以比传统方法获得更高的产率和光学纯度（ee），并且可以利用其作为中间体制备出具有镜像立体异构体纯度和高光学纯度（ee）的二乙酰胺。
• Lutidine‐Based Chiral Pincer Manganese Catalysts for Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Linli Zhang、Yitian Tang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201814751

  日期：2019.4

  activities (up to 9800 TON; TON=turnover number), broad substrate scope (81 examples), good functional‐group tolerance, and excellent enantioselectivities (85–98 % ee) in the hydrogenation of various ketones. These aspects are rare in earth‐abundant metal catalyzed hydrogenations. The utility of the protocol have been demonstrated in the asymmetric synthesis of a variety of key intermediates for chiral drugs

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。
• 手性氨基-吡啶-膦三齿配体、锰络合物、其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111320651B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明公开了一种手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体、锰络合物、其制备方法和应用。本发明手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体如式II所示，该手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体的锰络合物可用于高效、高对映选择性地催化氢化酮类化合物制备手性醇类化合物。本发明的手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体和锰络合物合成工艺简单，稳定性好，催化活性高，反应条件温和。
• 一种含芳胺NH的三齿氮膦配体、制备方法及其应用
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN113024615A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种含芳胺NH的三齿氮膦配体、制备方法及其应用，属于有机合成技术领域。本发明的三齿氮膦配体是目前第一例既含喹啉胺结构又含手性二茂铁的三齿氮膦配体，该类型配体的贵金属配合物在不对称氢化反应中表现出好的选择性和极高的催化活性，同时该配体的廉价金属配合物在不对称氢化反应中也能表现出好的选择性和催化活性，且无论从电子效应还是空间结构上都非常容易修饰，因此，该配体具有巨大的潜在应用价值。该配体与过渡金属络合物形成的催化剂能够用于催化多种反应，且可以用于多种药物的合成，具有重要的工业应用价值。
• [EN] BIARYL DIPHOSPHINE LIGANDS, INTERMEDIATES OF THE SAME AND THEIR USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS<br/>[FR] LIGANDS BIARYLES DIPHOSPHINES, INTERMÉDIAIRES ET UTILISATION DANS LA CATALYSE ASYMÉTRIQUE
  申请人：KANATA CHEMICAL TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012031358A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present disclosure relates to biaryl diphosphine ligands of the formula (B), processes for the production of the ligands and the use of the ligands in metal catalysts for asymmetric synthesis. The disclosure also relates to intermediates used for the production of the biaryl diphosphine ligand. (Formula (B))

  本公开涉及公式（B）的联苯二膦配体，制备该配体的方法以及在金属催化剂中用于不对称合成的配体的使用。该公开还涉及用于生产联苯二膦配体的中间体。（公式（B））