[(2S)-2-hydroxypropyl] propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-hydroxypropyl] propanoate
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: AAMWEWAFFUFOJV-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代丙基丙酸酯 在 D-葡萄糖-6-磷酸 、 MES buffer pH 6.0 作用下， 反应 12.0h， 生成 [(2S)-2-hydroxypropyl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  用面包酵母不对称还原 1-乙酰氧基-2-烷酮：α-乙酰氧基酮还原酶的纯化和表征

  摘要：

  已经从面包酵母（酿酒酵母）的无细胞提取物中纯化并表征了 α-乙酰氧基酮还原酶。在面包酵母中只发现了一种催化 α-乙酰氧基酮还原的 NADPH 依赖性脱氢酶。通过SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳估计酶的分子量为36kDa。该酶由单个多肽链组成。该酶对脂肪族和芳香族 α-乙酰氧基酮均具有还原活性，但未发现对 α-氯酮和 α-羟基酮有还原活性。该酶不仅催化 α-乙酰氧基酮的还原，还催化 β-酮酯的还原。对色谱行为和立体特异性的研究表明，该酶与从面包酵母中纯化的一种 β-酮酯还原酶相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3314

文献信息

• Synthesis of optically active 2-hydroxy monoesters via-kinetic resolution and asymmetric cyclization catalyzed by heterometallic chiral (salen) Co complex
  作者：Wenji Li、Santosh Singh Thakur、Shu-Wei Chen、Chang-Kyo Shin、Rahul B. Kawthekar、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.042

  日期：2006.5

  The binuclear chiral (salen) Co complexes bearing Lewis acids of Al and Ga catalyze regio- and enantioselective ring opening of terminal epoxides with carboxylic acids. The ring opened product of epichlorohydrin with carboxylic acids followed by cyclization step in the presence of catalyst and base represent straightforward, efficient methods for the synthesis of enatiomerically enriched (>99% ee)

  带有Al和Ga的路易斯酸的双核手性（salen）Co配合物用羧酸催化末端环氧化物的区域和对映选择性开环。表氯醇与羧酸的开环产物，然后在催化剂和碱的存在下进行环化步骤，是合成对映体富集（> 99％ee）有价值的末端环氧化物的直接，有效的方法。在催化过程中，Co-Al和Co-Ga的不同路易斯酸具有很强的协同作用。