S-(2-羟乙基)-L-半胱氨酸甲酯 | 79161-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-(2-羟乙基)-L-半胱氨酸甲酯
• 英文名称: S-(2-hydroxyethyl)-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: (2R)-3-(2-hydroxyethyl)-cysteine；methyl (2R)-2-amino-3-(2-hydroxyethylsulfanyl)propanoate
• CAS: 79161-90-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 179.24
• InChiKey: IRLZWAXOBXSRRK-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-羟乙基)-L-半胱氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 S-2-羟乙基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 1,4-thiazane-3-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  建立了一种合成 1，4-噻嗪-3-羧酸衍生物的简便方法。L-半胱氨酸甲酯（2a）与一氯丙酮（3a）缩合，然后用硼氢化钠还原，得到(3R, 5S)-5-甲基-1, 4-噻嗪-3-羧酸甲酯（6a）及其(5R)-甲基异构体（7a），两者的比例为 3.1 ：1.使用半胱氨酸异丙酯 (2c) 代替甲酯 (2a)，可以更立体选择性地得到相应的 (5S)- 甲基异构体 (6e)。氯甲基乙基酮（3b）或α-溴苯乙酮（3c）与 2a 反应生成相应的 5-取代-1，4-噻嗪-3-羧酸盐。6a 经水解和氧化后得到环木菠萝苷 (1a)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1554
• 作为产物：
  描述：

  美司坦 生成 S-(2-羟乙基)-L-半胱氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  SAKAI, KAZUO;YONEDA, NAOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 6, 1554-1560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of reactions of the inhibitor/substrates l- and d-β-chloroalanine with β-mercaptoethanol catalysed by l-aspartate aminotransferase and d-amino acid aminotransferase respectively
  作者：Benjamin Adams、Kreingkrai Lowpetch、Faye Thorndycroft、Sheena M. Whyte、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b508199h

  日期：——

  Two members of the α-family of PLP-dependent enzymes, L-aspartate aminotransferase and D-amino acid aminotransferase, have been shown to catalyse β-substitution of L- and D-β-chloroalanine respectively with β-mercaptoethanol, reactions typical of the β-family of PLP-dependent enzymes. The reaction catalysed by L-aspartate aminotransferase has been shown to occur with retention of stereochemistry, a typical outcome for reactions catalysed by β-family enzymes. There are also indications that the reaction catalysed by D-amino acid aminotransferase may involve retention of stereochemistry. Both enzymes have been shown to catalyse exchange at C-3 when the appropriate enantiomer of β-chloroalanine is the substrate.

  两种α家族的PLP依赖性酶，L-天冬氨酸氨基转移酶和D-氨基酸氨基转移酶，已被证明分别能催化L-和D-β-氯丙氨酸与β-巯基乙醇的β取代反应，这些反应是β家族PLP依赖性酶的典型特征。已显示L-天冬氨酸氨基转移酶催化的反应发生时保持立体化学，这是β家族酶催化反应的典型结果。还有迹象表明，D-氨基酸氨基转移酶催化的反应也可能涉及立体化学的保持。当适当的β-氯丙氨酸的对映体作为底物时，这两种酶已被证明能在C-3位催化交换反应。
• NOVEL WATER-SOLUBLE PRODRUG
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1757609A1

  公开（公告）日：2007-02-28

  An objective of the present invention is to provide water-soluble prodrugs that can be administered parenterally, and which show excellent water solubility and small interspecies or individual differences and are rapidly converted to the active form by chemical conversion. This invention provides water-soluble prodrugs represented by formula (1), or pharmaceutically acceptable salts, or hydrates or solvates thereof, (wherein, R1 represents a hydrogen atom, or C1-C6 alkyl group; W represents a divalent group comprising a tertiary amino group or sulfonyl group; and Y represents a residue of a compound represented by Y-OH comprising an alcoholic hydroxyl group).

  本发明的目的是提供可进行肠外给药的水溶性原药，这些原药具有极佳的水溶性和较小的种间或个体差异，并可通过化学转化迅速转化为活性形式。本发明提供由式（1）代表的水溶性原药，或其药学上可接受的盐，或其水合物或溶液、 其中 R1 代表氢原子或 C1-C6 烷基； W 代表包含叔氨基或磺酰基的二价基团；以及 Y 代表由醇羟基组成的 Y-OH 所代表化合物的残基）。
• Modulators of hemoglobin
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US10683285B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  The present disclosure relates generally to compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin.

  本公开总体上涉及适合作为血红蛋白调节剂的化合物和药物组合物，以及将其用于治疗由血红蛋白介导的疾病的方法。
• Convenient synthesis of 1,4-thiazane-3-carboxylic acid derivatives.
  作者：KAZUO SAKAI、NAOTO YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.29.1554

  日期：——

  A convenient method to synthesize 1, 4-thiazane-3-carboxylic acid derivatives was established. Condensation of L-cysteine methyl ester (2a) with monochloroacetone (3a) followed by reduction with sodium borohydride yielded methyl (3R, 5S)-5-methyl-1, 4-thiazane-3-carboxylate (6a) and its (5R)-methyl isomer (7a) in a ratio of 3.1 : 1. The use of cysteine isopropyl ester (2c) instead of methyl ester (2a) gave the corresponding (5S)-methyl isomer (6e) more stereoselectively. The reaction of chloromethyl ethyl ketone (3b) or α-bromoacetophenone (3c) with 2a gave the corresponding 5-substituted-1, 4-thiazane-3-carboxylates. Hydrolysis and oxidation of 6a yielded cycloalliin (1a).

  建立了一种合成 1，4-噻嗪-3-羧酸衍生物的简便方法。L-半胱氨酸甲酯（2a）与一氯丙酮（3a）缩合，然后用硼氢化钠还原，得到(3R, 5S)-5-甲基-1, 4-噻嗪-3-羧酸甲酯（6a）及其(5R)-甲基异构体（7a），两者的比例为 3.1 ：1.使用半胱氨酸异丙酯 (2c) 代替甲酯 (2a)，可以更立体选择性地得到相应的 (5S)- 甲基异构体 (6e)。氯甲基乙基酮（3b）或α-溴苯乙酮（3c）与 2a 反应生成相应的 5-取代-1，4-噻嗪-3-羧酸盐。6a 经水解和氧化后得到环木菠萝苷 (1a)。
• SAKAI, KAZUO;YONEDA, NAOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 6, 1554-1560
  作者：SAKAI, KAZUO、YONEDA, NAOTO

  DOI：——

  日期：——