2-[3-(4-Fluoro-phenyl)-propyl]-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester | 78573-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-Fluoro-phenyl)-propyl]-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(3-(4-fluorophenyl)propyl)oxirane-2-carboxylate；ethyl 2-[3-(4-fluorophenyl)propyl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 78573-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₇FO₃
• 分子量: 252.286
• InChiKey: ZXVXHJADXUWSIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Fluoro-phenyl)-2-methylene-pentanoic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以86%的产率得到2-[3-(4-Fluoro-phenyl)-propyl]-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯基烷基环氧乙烷羧酸衍生物的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  已经合成了一系列新的2-（苯基烷基）环氧乙烷-2-羧酸，并研究了其对血糖浓度的影响。大多数化合物在禁食大鼠中表现出显着的降血糖活性。结构活性研究表明，苯环上的取代基（如Cl或CF3）和三至五个碳原子的链长是最有效的物质。在这些化合物中，2- [5-（4-氯苯基）戊基]环氧乙烷-2-羧酸乙酯（36）表现出最有利的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00344a003

文献信息

• EISTETTER, K.;WOLF, H. P. O., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 2, 109-113
  作者：EISTETTER, K.、WOLF, H. P. O.

  DOI：——

  日期：——
• US4324796A
  申请人：——

  公开号：US4324796A

  公开（公告）日：1982-04-13
• Synthesis and hypoglycemic activity of phenylalkyloxiranecarboxylic acid derivatives
  作者：Klaus Eistetter、Horst P. O. Wolf

  DOI：10.1021/jm00344a003

  日期：1982.2

  A series of new 2-(phenylalkyl)oxirane-2-carboxylic acids has been synthesized and studied for its effects on the concentration of blood glucose. Most of the compounds exhibit remarkable blood glucose lowering activities in fasted rats. Structure-activity studies reveal that substituents like Cl or CF3 on the phenyl ring and a chain length of three to five carbon atoms lead to the most effective substances

  已经合成了一系列新的2-（苯基烷基）环氧乙烷-2-羧酸，并研究了其对血糖浓度的影响。大多数化合物在禁食大鼠中表现出显着的降血糖活性。结构活性研究表明，苯环上的取代基（如Cl或CF3）和三至五个碳原子的链长是最有效的物质。在这些化合物中，2- [5-（4-氯苯基）戊基]环氧乙烷-2-羧酸乙酯（36）表现出最有利的活性。