S-(4-甲基苯基)硫代(4-甲氧基苯甲酸酯) | 53271-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-(4-甲基苯基)硫代(4-甲氧基苯甲酸酯)
• 英文名称: S-(p-tolyl) 4-methoxybenzothioate
• 英文别名: 4-Methoxy-thiobenzoic acid S-p-tolyl ester；S-(4-methylphenyl) 4-methoxybenzenecarbothioate
• CAS: 53271-44-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: OZSJZQZBUUDQQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5-65.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-甲基苯基)硫代(4-甲氧基苯甲酸酯) 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以3%的产率得到4-methylphenyl 4-methoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  “β-顺式SAr效应”对α，β-不饱和酰基和芳酰基复合物的脱羰作用。

  摘要：

  位于α，β-不饱和酰基和芳酰基的10个金属配合物中β-顺式位置的一对杂原子孤立地大大促进了化学计量和催化脱羰反应。

  DOI：

  10.1039/b515616e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 S-(4-甲基苯基)硫代(4-甲氧基苯甲酸酯)
  参考文献：
  名称：

  Na₂CO₃-promoted thioesterification via N–C bond cleavage of amides to construct thioester derivatives

  摘要：

  通过选择性N-C键断裂构建硫酯的一种温和、高效且无过渡金属催化策略已经开发出来。该策略成功地使用化学计量的Na2CO3作为碱，并以中等至优异的产率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1177/1747519819873514

文献信息

• Air-Tolerant Direct Thiol Esterification with Carboxylic Acids Using Hydrosilane via Simple Inorganic Base Catalysis
  作者：Maojie Xuan、Chunlei Lu、Meina Liu、Bo-Lin Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00500

  日期：2019.6.21

  thioesterification of carboxylic acids with thiols using nontoxic activation agents is highly desirable. Herein, an efficient and practical protocol using safe and inexpensive industrial waste polymethylhydrosiloxane as the activation agent and K3PO4 with 18-crown-6 as a catalyst is described. Various functional groups on carboxylic acid and thiol substituents can be tolerated by the present system to afford thioesters

  非常需要使用无毒的活化剂将羧酸与硫醇直接硫酯化。在此，描述了一种有效且实用的方案，该方案使用安全且廉价的工业废聚甲基氢硅氧烷作为活化剂，并以18-crown-6作为催化剂的K 3 PO 4。本系统可以耐受羧酸和硫醇取代基上的各种官能团，从而以19-100％的收率提供硫酯。
• Harnessing the catalytic behaviour of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP): An expeditious synthesis of thioesters
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.004

  日期：2017.5

  promoting the thiocarbonylation of acyl halides and thiols is disclosed. HFIP was recovered with ease and reused for further reactions without any loss of reactivity. Both aryl and alkyl thiols bearing electron-donating and electron-withdrawing groups as well as aryl- and alkyl acyl halides worked well in this reaction. Inexpensive precursors, short reaction time, obviating workup, high atom economy, and

  已经开发出一种新颖，有效，无金属，无碱和无酸的简单方法来构建有用的硫酯。公开了HFIP促进酰基卤和硫醇的硫羰基化的巨大催化潜力。可以轻松回收HFIP，并重新用于进一步反应，而不会损失任何反应性。带有给电子基团和吸电子基团的芳基和烷基硫醇以及芳基和烷基酰基卤在该反应中均表现良好。廉价的前体，短的反应时间，避免后处理，高原子经济性和克级制备是发达的硫醇S-羰基化生态友好路线的重要特征。
• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• Methanesulfonic anhydride-promoted sustainable synthesis of thioesters from feedstock acids and thiols
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1007/s12039-020-01871-5

  日期：2021.3

  Abstract An unprecedented metal-, halogen- and solvent-free, MSAA-promoted S-carbonylation of thiols with feedstock acids has been developed. This new transformation provides an efficient and atom-economic strategy for the synthesis of thioesters in a single operation from readily available and inexpensive starting materials. The reaction avoids the use of expensive and hazardous coupling reagents

  摘要 已经开发了前所未有的无金属，无卤素和无溶剂，MSAA促进的硫醇与原料酸的S-羰基化反应。这种新的转变为从容易获得和廉价的起始原料一次合成硫酯提供了有效且原子经济的策略。该反应避免了使用昂贵且危险的偶联剂，碱，并且仅将水作为副产物生成，因此使该化学合成过程更加可行，对环境友好，并有助于实现可持续的化学反应。 图形摘要
• Oxalic Acid Monothioester for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Thiocarbonylation and Hydrothiocarbonylation
  作者：Bin Zhao、Yao Fu、Rui Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03701

  日期：2019.12.6

  hydrothiocarbonylation of unsaturated carbon–carbon bonds at room temperature with high chemo- and regioselectivity. The reaction is applicable to the synthesis of cysteine-derived thioesters, thus allowing chemical modification of cysteine-containing peptides. Decarboxylation of OAM proceeds through oxidative addition of Pd(0) to the acyl–S bond, which accounts for the very mild reaction conditions

  草酸一硫代酯（OAM）是一种易于获得和存储的试剂，在本文中报道了它是硫代酯的合成等同物，用于室温下具有高化学和区域选择性的钯催化的有机卤化物的脱羧硫代羰基化和不饱和碳-碳键的氢硫代羰基化。该反应适用于半胱氨酸衍生的硫酯的合成，因此可以对含半胱氨酸的肽进行化学修饰。OAM的脱羧反应是通过将Pd（0）氧化加到酰基-S键上进行的，这说明了反应条件非常温和。