S-N-对甲苯磺酰基-3-羟基吡咯烷 | 943587-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-N-对甲苯磺酰基-3-羟基吡咯烷
• 英文名称: 1-tosylpyrrolidin-3-ol
• 英文别名: 1-tosyl-3-(S)-pyrrolidinol；(S)-1-Tosylpyrrolidin-3-ol；(3S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 943587-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: GOIRRXGVYYWCGC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-tosyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 [(cyclopentadienyl)(titanium)(chloride)(C5H4C(CH3)2CH2C(NH(Bn))O)] chloride 、 2,4,6-collidine hydrochloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到S-N-对甲苯磺酰基-3-羟基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移催化中酰胺取代的钛新世

  摘要：

  报道了两个新的氢原子转移（HAT）催化体系，涉及钛茂（III）配合物与侧基酰胺配体的N-H键。在单金属体系中，使用双官能催化剂，其根据酰胺配体的配位通过HAT催化产生和还原自由基。侧基酰胺配体用于活化Crabtree催化剂，以产生有效的双金属体系，用于自由基生成和HAT催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201509548

文献信息

• Processes for preparing darifenacin hydrobromide
  申请人：Merli Valeriano

  公开号：US20070197631A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention encompasses processes for the preparation of darifenacin hydrobromide.

  这项发明涵盖了制备达瑞那它溴化物的过程。
• A Nuclearity‐Dependent Enantiodivergent Epoxide Opening via Enthalpy‐Controlled Mononuclear and Entropy‐Controlled Dinuclear (Salen)Titanium Catalysis
  作者：Shengxiao Li、Hui Zhu、Longfei Li、Wanjiao Chen、Jie Jiang、Zheng‐Wang Qu、Stefan Grimme、Yong‐Qiang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202309525

  日期：2023.9.11

  A nuclearity‐dependent enantiodivergent epoxide opening reaction has been developed, in which both antipodes of chiral alcohol products are selectively accessed by mononuclear (salen)Ti^III complex and its self‐assembled oxygen‐bridged dinuclear counterparts within the same stereogenic ligand scaffold. Kinetic studies based on the Eyring equation revealed an enthalpy‐controlled enantio‐differentiation mode in mononuclear catalysis, whereas an entropy‐controlled one in dinuclear catalysis. DFT calculations outline the origin of the enantiocontrol of the mononuclear catalysis and indicate the actual catalyst species in the dinuclear catalytic system. The mechanistic insights may shed a light on a strategy for stereoswichable asymmetric catalysis utilizing nuclearity‐distinct transition‐metal complexes.

  摘要 研究人员开发了一种核性依赖的对映异构环氧化物开环反应，在该反应中，手性醇产物的两个对映异构体均可在同一立体配体支架内通过单核（沙伦）TiIII 复合物及其自组装的氧桥双核对应物选择性地获得。基于艾林方程的动力学研究表明，在单核催化过程中，对映体分离模式是由焓控制的，而在双核催化过程中，对映体分离模式是由熵控制的。DFT 计算概述了单核催化中对映体控制的起源，并指出了双核催化体系中的实际催化剂种类。这些机理上的见解可能会为利用核性不同的过渡金属复合物进行立体不对称催化的策略提供启示。
• WO2007/76157
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESSES FOR PREPARING DARIFENACIN HYDROBROMIDE
  申请人：Teva Pharmaceutical Fine Chemicals S.R.L.

  公开号：EP1891034A2

  公开（公告）日：2008-02-27
• US7442806B2
  申请人：——

  公开号：US7442806B2

  公开（公告）日：2008-10-28