S-二氢硫辛酸 | 98441-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: S-二氢硫辛酸
• 英文名称: dihydrolipoic acid
• 英文别名: (S)-dihydrolipoic acid；(6S)-6,8-bis(sulfanyl)octanoic acid
• CAS: 98441-85-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂S₂
• 分子量: 208.346
• InChiKey: IZFHEQBZOYJLPK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-二氢硫辛酸 在 酪氨酸酶 作用下， 生成 左旋硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的区域和立体特异性水解：α-硫辛酸1（R）-和（S）-对映异构体的化学酶法合成

  摘要：

  皱纹假丝酵母的天然脂肪酶（EC 3.1.1.3）在羧酸末端或在α-硫代乙酸酯上对映体和区域特异性地水解2,4-二硫代乙酰基丁酸的正丁酯，以提供对映体纯的（R）-2， 4-二硫代乙酰基丁酸和2-硫代-4-硫代乙酰基丁酸（S）-丁基（ee> 98％），而经对硝基苯基磷酸二乙酯处理改性的脂肪酶仅攻击α-硫代乙酸酯，从而提供对映体纯的（S）- 2-硫代-4-硫代乙酰基丁酸丁酯。这些对映体纯的中间体可用作手性构件，从而获得α-硫辛酸的（S）-和（R）-对映体及其类似物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00447-9
• 作为产物：
  描述：

  R-(+)-硫辛酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 S-二氢硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  抗菌剤およびその製造方法

  摘要：

  提供含有银簇和与银簇结合的配位子以及与配位子结合的有机化合物的抗菌剂，可溶解于有机溶剂，并具有即时和延迟作用的抗菌性能。【解决方案】该抗菌剂包括银簇，与银簇结合的配位子，以及与配位子结合的有机化合物。其中，配位子具有含有杂原子的官能基和酸性官能基，有机化合物是一种含有碳数为C4～C18的烷基的脂肪族胺。【选定图】图6

  公开号：

  JP2017197442A

文献信息

• Interaction of α-Lipoic acid enantiomers and homologues with the enzyme components of the mammalian pyruvate dehydrogenase complex
  作者：Sabine Löffelhardt、Christoph Bonaventura、Mathias Locher、Harald O. Borbe、Hans Bisswanger

  DOI：10.1016/0006-2952(95)00175-y

  日期：1995.8

  the bovine pyruvate dehydrogenase complex, but stimulate the respective enzyme complexes from rat as well as from Escherichia coli . The S -enantiomer is the stronger inhibitor, the R -enantiomer the better activator. The two enantiomers have no influence on the partial reaction of the bovine pyruvate dehydrogenase component, but do inhibit this enzyme component from rat kidney. The implications of

  摘要硫辛酸（α-硫辛酸，硫辛酸）被用作治疗多种多发性神经病（如糖尿病）的疾病的治疗剂。研究了硫辛酸对丙酮酸脱氢酶复合物及其不同来源的组成酶的立体选择性和特异性。猪心脏中的二氢脂酰胺脱氢酶成分明显偏爱R-硫辛酸，该底物的反应速度比S-对映异构体快24倍。在催化反应阶段，选择性比结合更多。两种对映体的Michaelis常数是可比较的（R-和S-硫辛酸的K m分别为3.7和5.5 mM），并且S-对映体抑制R-硫辛酸依赖性反应，其抑制常数与其Michaelis常数相似。当测试三个硫辛酸的同系物时，RS -1,2-二硫杂环戊基-3-己酸比硫辛酸长一个碳原子，而RS-双降硫辛酸和RS-四降硫辛酸分别短两个和四个碳原子。所有底物都是差的底物，但是以类似于S-硫辛酸的亲和力结合并抑制该酶。在其与硫辛酸对映异构体和同系物的反应方面，在游离的和与复合物结合的二氢脂酰胺脱氢酶之间没有本质上的区别。来自人肾癌的
• Circularly polarized luminescence in chiral silver nanoclusters
  作者：Jatish Kumar、Tsuyoshi Kawai、Takuya Nakashima

  DOI：10.1039/c6cc09476g

  日期：——

  Silver nanoclusters (NCs) capped with enantiomeric bidentate ligands exhibited mirror image circularly polarized luminescence (CPL) spectra with an anisotropy factor of 0.2%. Chirality in the ligand staples is most likely...

  用对映体二齿配体封端的银纳米团簇（NC）表现出镜像圆偏振发光（CPL）光谱，各向异性系数为0.2％。配体钉书钉中的手性极有可能...
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF DIHYDROLIPOIC ACID
  申请人：ALZCHEM TROSTBERG GMBH

  公开号：US20190276396A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to a multi-step process for the production of dihydrolipoic acid, which can particularly be carried out as a one-pot reaction and without isolation of intermediates.

  本发明涉及一种用于生产二硫辛酸的多步过程，可以作为一锅法进行，而无需分离中间体。
• Process for the preparation of lipoic acid and dihydrolipoic acid
  申请人：Klatt Jochen Martin

  公开号：US20050101669A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to a process for the preparation of R— and S-lipoic acid and R— and S-dihydrolipoic acid comprising (a) reaction of where MS is SO 2 —R′ and R and R′ independently of one another are C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl, with sodium sulfide and sulfur in methanol. The invention especially relates to processes for preparing pure R— or S-dihydrolipoic acid, which is either used directly or processed further to give R— and S-lipoic acid. The process also serves for the production of pharmaceuticals. The present invention further relates to a solution of sodium sulfide trihydrate and sulfur in methanol, the sulfur being present in a molar excess over the sodium sulfide trihydrate, and a kit which comprises the solution according to the invention.

  本发明涉及一种制备R-和S-硫辛酸以及R-和S-二氢硫辛酸的方法，包括(a)将式中的反应，其中MS为SO2-R'，而R和R'独立地为C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基烷基、芳基或芳基烷基，与硫化钠和硫在甲醇中反应。本发明特别涉及制备纯R-或S-二氢硫辛酸的方法，该方法可以直接使用或进一步加工成R-和S-硫辛酸。该方法还用于制药。本发明还涉及一种三水合硫化钠和硫在甲醇中的溶液，其中硫的摩尔量超过三水合硫化钠的摩尔量，以及一种包括本发明所述溶液的试剂盒。
• Phosphorus binder for treatment of renal disease
  申请人：Nelson Deanna Jean

  公开号：US20090239914A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to oral compositions which are useful for binding phosphorus in ingesta, and inhibiting absorption of phosphorus from the gastrointestinal tract of subjects. A method for binding phosphorus in ingesta and inhibiting its absorption from the gastrointestinal tract is also provided. The dietary supplements and pharmaceutical products and methods of the present invention are particularly useful in the treatment of hyperphosphatemia of chronic uremia and reducing serum phosphorus levels in patients requiring such therapy.

  本发明涉及口腔组合物，其对于绑定摄入物中的磷并抑制受试者肠道中的磷吸收是有用的。还提供了一种绑定摄入物中的磷并抑制其从肠道中吸收的方法。本发明的膳食补充剂和药物产品以及方法在治疗慢性肾衰竭的高磷血症和降低需要此类治疗的患者的血清磷水平方面特别有用。