S-硫代丁酸叔丁酯 | 6330-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: S-硫代丁酸叔丁酯
• 英文名称: S-tert-butyl butanethioate
• 英文别名: S-tert-butyl-butanethioate；tert-butyl thiobutyrate；S-t-butylthiobutanoate；tert-Butylthiobutyrate；t-butylthiobutyrate
• CAS: 6330-43-4
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: BVMZYBZGPGIIQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  171-178 °C
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-硫代丁酸叔丁酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以6.116 g (84%)的产率得到1(tert-Butylthio)-1-(trimethylsilyloxy)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibiting compounds

  摘要：

  一种肾素抑制化合物，其化学式为：##STR1## 其中 R.sub.0 是模拟血管紧张素原的Phe-His二肽序列，该序列位于肾素切割位点之前；R.sub.4 是较低的烷基、环烷基烷基或芳基烷基；R.sub.5 是氢、较低的烷基、羟基烷基、较低的烯基或甲酰基；R.sub.6 是--OH或--NH.sub.2；D 是##STR2## 其中 R.sub.7 是氢或较低的烷基，R.sub.8 是氢、较低的烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、硫醚基烷基、卤代烷基、氨基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、环烷基、环烷基烷基、较低的烯基、炔基、芳基、芳基烷基、杂环或杂环烷基；或者 R.sub.7 和 R.sub.8 一起取--(CH.sub.2).sub.n --，其中 n 为 3-6；R.sub.9 是较低的烷基；或其药用可接受盐、酯或前药。

  公开号：

  US05258362A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 丁酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到S-硫代丁酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  设计用于甲基和烷基取代的叔立体中心的对映选择性构建的催化剂。

  摘要：

  叔甲基取代的立体中心存在于许多具有生物活性的天然产物中。本文报道的是使用甲硅烷基烯酮硫缩醛和丙烯醛之间的Mukaiyama-Michael反应访问这些手性结构单元的催化对映选择性方法。为了实现对亲核试剂的远程对映体控制，设计了一种新型的亚胺催化剂，该催化剂通过三参数调节和确定取代基对对映选择性的影响进行了优化。催化过程可以快速进入具有出色对映选择性的带有α-甲基立体中心的手性硫代酯，酰胺，醛和酮，并允许快速进入（-）-双链酰胺A的C4-C13链段。DFT计算使观察到的感觉合理化和对映选择性水平。

  DOI：

  10.1002/anie.201509302

文献信息

• Activation of mixed carboxylic α-bromotoluoyl anhydrides by silver tetraflouroborate. Synthesis of ester and thiol esters
  作者：Satoshi Fukuoka、Seiji Takimoto、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96605-x

  日期：1987.1

  Mixed carboxylic α-bromotoluoyl anhydrides were activated by silver tetrafluoroborate through intramolecular cyclization and reacted with alcohols or thiols giving the corresponding esters or thiol esters in good yileds with the elimination of phthalide.

  四氟硼酸银通过分子内环化作用活化了混合的羧酸α-溴代甲酰酐酸酐，并与醇或硫醇反应生成了相应的酯或硫醇酯，从而获得了良好的产率，并且消除了邻苯二甲酰胺。
• Ligands of insulin degrading enzyme and their uses
  申请人：Université de Lille 2 Droit et Santé

  公开号：EP2371421A1

  公开（公告）日：2011-10-05

  The invention relates to ligands of insulin degrading enzyme and to their uses. The ligands of the invention are non peptidic and bind specifically to the exosite of insulin degrading enzyme. They are useful, in particular a use in the pharmaceutical field.

  该发明涉及胰岛素降解酶的配体及其用途。该发明的配体为非肽类，并特异性结合到胰岛素降解酶的外位点。它们在药物领域中特别有用。
• Synthesis of Thiol Esters by the Reaction of Ricinoleic Acid with Thiols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Renata G. Lara、Dielson C. Rodrigues、Samuel R. Mendes、Rodrigo B. Panatieri、Raquel G. Jacob、Diego Alves、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1080/00397911.2010.516053

  日期：2011.10.15

  Abstract The synthesis of several ricinoleic acid thiol esters starting from cis-(R)-12-hydroxyoctadec-9-enoic acid and thiols in the presence of N,N′-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) is described. The method is efficient for aromatic and aliphatic thiols, selectively affording the respective fat acid thiol esters in good yields under mild, neutral, and solvent-free conditions. The protocol is general and was

  摘要 描述了在 N,N'-二环己基碳二亚胺 (DCC) 存在下，以顺式-(R)-12-羟基十八烷-9-烯酸和硫醇为原料合成几种蓖麻油酸硫羟酸酯。该方法对于芳香族和脂肪族硫醇是有效的，在温和、中性和无溶剂的条件下以良好的产率选择性地提供相应的脂肪酸硫羟酸酯。该协议是通用的，并扩展到其他羧酸，以令人满意的收率提供所需的产品。(R,Z)-12-hydroxy-octadec-9-enylic acid 苄硫醇酯 3a 被成功还原为 (R,Z)-12-hydroxyoctadec-9-enal 4。
• The Asymmetric Addition of the Sn(II) Enolates of Thioesters to α-Iminoesters. A Convenient Synthesis of Optically Active cis-Substituted β-Lactams.
  作者：Tohru Yamada、Hiroshi Suzuki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.293

  日期：1987.2.5

  The asymmetric addition of the Sn(II) enolates derived from thioesters to α-iminoesters having the chiral auxiliary on the nitrogen atom proceeds smoothly to afford syn-β-aminoacid derivatives, which are in turn converted to optically active cis-substituted β-lactams.

  由硫酯衍生的 Sn(II) 烯醇化物与在氮原子上具有手性助剂的 α-亚氨基酯的不对称加成顺利进行，得到顺-β-氨基酸衍生物，然后将其转化为具有旋光活性的顺式取代 β-内酰胺.
• THE DIASTEREOSELECTIVE ADDITION OF TIN(II) ENOLATES DERIVED FROM CARBOXYLIC THIOESTERS TO α-IMINOESTER
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroshi Suzuki、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.1986.915

  日期：1986.6.5

  The diastereoselective addition of the Sn(II) enolates derived from carboxylic thioesters to α-iminoester is described. The Sn(II) enolates of t-butylthiol esters react smoothly with α-iminoester to afford the corresponding β-aminoacid derivatives in good yield with high diastereoselectivity.

  描述了衍生自羧酸硫酯的 Sn(II) 烯醇化物与 α-亚氨基酯的非对映选择性加成。叔丁基硫醇酯的 Sn(II) 烯醇化物与 α-亚氨基酯顺利反应，以良好的收率和高非对映选择性提供相应的 β-氨基酸衍生物。