S-维拉帕米 | 36622-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-维拉帕米
• 中文别名: S(-)-维拉帕米
• 英文名称: (S)-(-)-verapamil hydrochloride
• 英文别名: (-)-Verapamil hydrochloride；(2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-methylamino]-2-propan-2-ylpentanenitrile;hydrochloride
• CAS: 36622-28-3
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₄*ClH
• 分子量: 491.071
• InChiKey: DOQPXTMNIUCOSY-YCBFMBTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 溶解度：
  H2O: >30 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.518
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 危险性防范说明：
  P301 + P310

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: S(−)-Verapamil hydrochloride hydrate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310 如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P321 具体治疗（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C27H38N2O4 · HCl · xH2O
分子式
: 491.06 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(-)-[3-Cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)hex-6-yl][2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methylammonium chloride
<=100%
化学文摘登记号(CAS 36622-28-3
No.) 253-132-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头晕, 头痛, 皮疹, 便秘, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.2 mm
溶剂渗透时间: 480 min
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.2 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 134 - 137 °C
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。
10.5 不相容的物质
碱, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头晕, 头痛, 皮疹, 便秘, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((-)-[3-Cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)hex-6-yl][2-(3,4-
dimethoxyphenyl)ethyl]methylammonium chloride)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((-)-[3-Cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)hex-6-yl][2-(3,4-
dimethoxyphenyl)ethyl]methylammonium chloride)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. ((-)-[3-Cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)hex-6-yl][2-(3,4-
dimethoxyphenyl)ethyl]methylammonium chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

(S)-维拉帕米盐酸盐 ((S)-Verapamil hydrochloride) 通过抑制 MRP1 而减少白三烯 C4 (LTC4) 和钙黄绿素的转运。该化合物导致潜在耐药性肿瘤细胞死亡。

靶点

| LTC₄ | Ca²⁺ |

体外研究

(S)-维拉帕米盐酸盐 ((S)-Verapamil hydrochloride) 显著诱导 MRP1 转染 BHK-21 细胞的死亡，而 (R)-维拉帕米盐酸盐则不然。尽管 (S)-维拉帕米盐酸盐是活性形式，但其生物利用度较低。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3 4-dimethoxyphenyl)-4-cyano-5-methylcapronitrile 在 dimethyl sulfide borane 、 3-硝基苯硼酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 S-维拉帕米
  参考文献：
  名称：

  维拉帕米纯对映异构体的可扩展途径

  摘要：

  描述了从容易获得的原材料中获得单一对映异构体维拉帕米的通用途径。关键中间体 4-氰基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-甲基己酸（维拉帕米酸）用 α-甲基苄胺有效分离。四元碳中心的立体化学完整性通过随后的步骤得以保持，从而以良好的总产率提供 (R)-或 (S)-维拉帕米。该序列结合了选择性硼烷介导的叔酰胺还原。已经成功地证明了解决步骤的过程放大到中试工厂。

  DOI：

  10.1021/op000059q

文献信息

• THEODORE L. J.; NELSON W. L., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 7, 1309-1315
  作者：THEODORE L. J.、 NELSON W. L.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR RACEMATTRENNUNG VON VERAPAMIL
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0625137B1

  公开（公告）日：1997-04-09
• A Scaleable Route to the Pure Enantiomers of Verapamil
  作者：Robin M. Bannister、Michael H. Brookes、Graham R. Evans、Ruth B. Katz、Nicholas D. Tyrrell

  DOI：10.1021/op000059q

  日期：2000.11.1

  A versatile route to single enantiomer verapamil from readily available raw materials is described. The key intermediate, 4-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl hexanoic acid (verapamilic acid), was resolved efficiently with α-methyl benzylamine. Stereochemical integrity at the quarternary carbon centre was preserved through subsequent steps to give either (R)-or (S)-verapamil in good overall yield

  描述了从容易获得的原材料中获得单一对映异构体维拉帕米的通用途径。关键中间体 4-氰基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-甲基己酸（维拉帕米酸）用 α-甲基苄胺有效分离。四元碳中心的立体化学完整性通过随后的步骤得以保持，从而以良好的总产率提供 (R)-或 (S)-维拉帕米。该序列结合了选择性硼烷介导的叔酰胺还原。已经成功地证明了解决步骤的过程放大到中试工厂。